1-[6-(1-methylindol-3-yl)cyclohex-1-enyl]ethanone | 915149-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[6-(1-methylindol-3-yl)cyclohex-1-enyl]ethanone
• 英文别名: 1-[6-(1-Methylindol-3-yl)cyclohexen-1-yl]ethanone；1-[6-(1-methylindol-3-yl)cyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 915149-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: VWEOIZZGZHDZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(1-methylindol-3-yl)cyclohex-1-enyl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 18.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (1'RS,2'RS)-1-methyl 3-[2'-(propen-2'-yl)cyclohexan-1'-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-bromo-2-cyclohexen-1-yl)indole 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到1-[6-(1-methylindol-3-yl)cyclohex-1-enyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x