[(2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol | 1009080-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1009080-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: QMCNDUCHJCZGMB-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-1,3-diphenylallene
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 [Au(ppy)Cl₂] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到[(2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  金（III）（C ^ N）络合物通过醛，胺和炔烃的三组分偶联反应合成炔丙基胺

  摘要：

  炔丙胺是通过金（III）（C ^ N）络合物催化醛，胺和炔烃在40°C的水中的三组分偶联反应以高收率合成的。当使用手性脯氨醇衍生物作为胺组分时，已经获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。值得注意的是，[Au（C ^ N）Cl 2 ]络合物（N ^ CH = 2-苯基吡啶）可以重复使用10个反应周期，因此总周转数为812。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.008

文献信息

• The fluxional amine gold(<scp>iii</scp>) complex as an excellent catalyst and precursor of biologically active acyclic carbenes
  作者：Sara Montanel-Pérez、Raquel P. Herrera、Antonio Laguna、M. Dolores Villacampa、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1039/c5dt00703h

  日期：——

  be used as an excellent synton to prepare new gold(III) carbene complexes by the reaction with isocyanide CNR. The resulting gold(III) derivatives have unprecedented bidentate C^N acyclic carbene ligands. All the complexes have been spectroscopically and structurally characterized. Taking advantage of the fluxional behaviour of the amine complex, its catalytic properties have been tested in several

  合成了具有二-（2-吡啶甲基）胺（DPA）配体的新胺金（III）配合物[Au（C 6 F 5）2（DPA）] ClO 4。在固态中，该络合物具有手性胺氮，因为配体通过吡啶中的一个氮原子并通过NH部分与金中心配位，而在溶液中，它表现出一种通量行为，并在吡啶位点之间快速交换。通过与异氰酸酯CNR反应，该络合物可以用作制备新的金（III）卡宾络合物的优良合成子。生成的金（III）衍生物具有前所未有的双齿C ^ N无环卡宾配体。所有配合物均已在光谱和结构上进行了表征。利用胺络合物的通量行为，已在几个反应中测试了其催化性能，并确定了C–C和C–N键的形成。该络合物在不存在助催化剂的情况下在总转化率下显示出优异的活性，并且催化剂的负载量低至0.1％。这些复合物还具有生物学特性，并且已经在体外针对三种肿瘤人类细胞系Jurkat（T细胞白血病），MiaPaca2（胰腺癌）和A549（肺癌）进行了细胞毒性研