(1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol | 347848-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 347848-81-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: QZXNFWPURJRREZ-WHDWGMSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、308.18 kPa 条件下， 生成 (1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-(azetidin-3-yloxy)phenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINYLOXYPHENYLPYRROLIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AZÉTIDINYLOXYPHÉNYLPYRROLIDINE

  摘要：

  该发明提供了某些氮杂环氧苯基吡咯烷化合物，特别是式I的化合物，以及其药物组合物。该发明还提供了利用式I的化合物治疗过度活跃膀胱的方法。

  公开号：

  WO2016040083A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 氢气 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  EP3901146

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 苯基吡咯烷类化合物及其用途
  申请人：武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：CN111333625B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了通式(A)所示化合物、其药物组合物及其制备方法，用于有效治疗PDE4相关的疾病、病症，包括但不限于炎性疾病、变应性疾病、自身免疫性疾病、移植排斥反应、关节炎性疾病、皮肤炎性疾病、炎症性肠病以及与平滑肌收缩性相关的疾病等。
• [EN] CRYSTALLINE (2S) -3- [ (3S, 4S) -3- [ (1R) -1-HYDROXYETHYL] -4- (4-METHOXY-3- { [1- (5-METHYLPYRIDIN-2-YL) AZETIDIN-3-YL] OXY} PHENYL) -3-METHYLPYRROLIDIN-1-YL] -3-OXOPROPANE-1, 2-DIOL<br/>[FR] (2S)-3-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-HYDROXYÉTHYL]-4-(4-MÉTHOXY-3-{[1-(5-MÉTHYLPYRIDIN-2-YL)AZÉTIDIN-3-YL]OXY}PHÉNYL)-3-MÉTHYLPYRROLIDIN-1-YL]-3-OXOPROPANE-1,2-DIOL CRISTALLIN
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016033776A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Provided are crystalline (2S)-3-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(4-methoxy-3-[1-(5-methylpyridin-2-yl)azetidin-3-yl]oxy}phenyl)-3-methylpyrrolidin-1-yl]-3-oxopropane-1,2-diol, pharmaceutical compositions thereof and the use of the compound to treatment of overactive bladder.

  提供的是结晶（2S）-3-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-羟乙基]-4-(4-甲氧基-3-[1-(5-甲基吡啶-2-基)氮杂环丙烷-3-基]氧基}苯基)-3-甲基吡咯烷-1-基]-3-氧代丙烷-1,2-二醇，其药物组合物以及该化合物用于治疗过度活跃膀胱。
• 苯基吡咯烷类衍生物及其制备方法
  申请人：武汉人福创新药物研发中心有限公司

  公开号：CN111333637B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了苯基吡咯烷类衍生物及其制备方法，该类化合物通式如式(A)所示，该类化合物结构新颖、药效更好、生物利用度高、成药性强的PDE4抑制剂，用于有效治疗PDE4相关的疾病、病症，包括但不限于炎性疾病、变应性疾病、自身免疫性疾病、移植排斥反应、关节炎性疾病、皮肤炎性疾病、炎症性肠病以及与平滑肌收缩性相关的疾病等。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040152754A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，并公开了制备这些化合物的方法。本发明还揭示了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用这些化合物的方法。