1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole | 331991-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione；1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 331991-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: QURRBQVUJBGZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到5-苯基-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Substituted γ-Keto Esters by the Grignard Reaction on N-Acylpyrazoles

  摘要：

  Various gamma -keto esters were prepared by either the alcoholysis of N-(4-oxoalkcanoyl)pyrazoles or the Grignard replacement of pyrazole moiety of 4-(N-pyrazolyl)-4-oxoalkanoic esters. By using 3-phenyl-l-menthopyrazole as a chiral auxiliary, beta -substituted gamma -keto esters were enantioselectively obtained.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)37
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡唑，恶二唑，三唑，吡咯并三嗪和吡咯并ze庚因作为潜在的细胞毒剂

  摘要：

  4-氧代-4- phenylbutanehydrazide （1）具有许多活性亚甲基的试剂如乙酰丙酮，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，苯甲酰基乙腈，丙二腈和整齐的条件，得到相应的吡唑类下进行反应（2-7） ，另外，治疗的丁酰肼（1）与亲电试剂如原甲酸三乙酯，二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛，乙酸酐和二硫化碳，得到1,3,4-恶二唑（8,10,11）和N'-乙酰基-丁酰肼（9）。丁酰肼（1）与硫氰酸钾反应生成1,2,4-三唑（12）。同样，对（1）的处理用氯乙酰胺制得1,2,4-三嗪酮（13）。吡咯并三嗪酮（14）通过（13）的环化获得。此外，丁酰肼（1）被用作合成新席夫碱（N '-（4-亚苄基）-苯基丁烷酰肼（15a-c））的起始原料，用于制备新化合物如1,2,4-三氮杂吡啶酮（16a-c），吡咯并三氮杂吡啶酮（17a-c），1,2,4-三嗪（18a-c）和吡咯并三嗪（19a-c）通过

  DOI：

  10.1002/jhet.4216