1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole | 331991-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione；1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 331991-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: QURRBQVUJBGZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到5-苯基-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Substituted γ-Keto Esters by the Grignard Reaction on N-Acylpyrazoles

  摘要：

  Various gamma -keto esters were prepared by either the alcoholysis of N-(4-oxoalkcanoyl)pyrazoles or the Grignard replacement of pyrazole moiety of 4-(N-pyrazolyl)-4-oxoalkanoic esters. By using 3-phenyl-l-menthopyrazole as a chiral auxiliary, beta -substituted gamma -keto esters were enantioselectively obtained.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)37
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-phenyl-4-oxobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的吡唑，恶二唑，三唑，吡咯并三嗪和吡咯并ze庚因作为潜在的细胞毒剂

  摘要：

  4-氧代-4- phenylbutanehydrazide （1）具有许多活性亚甲基的试剂如乙酰丙酮，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，苯甲酰基乙腈，丙二腈和整齐的条件，得到相应的吡唑类下进行反应（2-7） ，另外，治疗的丁酰肼（1）与亲电试剂如原甲酸三乙酯，二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛，乙酸酐和二硫化碳，得到1,3,4-恶二唑（8,10,11）和N'-乙酰基-丁酰肼（9）。丁酰肼（1）与硫氰酸钾反应生成1,2,4-三唑（12）。同样，对（1）的处理用氯乙酰胺制得1,2,4-三嗪酮（13）。吡咯并三嗪酮（14）通过（13）的环化获得。此外，丁酰肼（1）被用作合成新席夫碱（N '-（4-亚苄基）-苯基丁烷酰肼（15a-c））的起始原料，用于制备新化合物如1,2,4-三氮杂吡啶酮（16a-c），吡咯并三氮杂吡啶酮（17a-c），1,2,4-三嗪（18a-c）和吡咯并三嗪（19a-c）通过

  DOI：

  10.1002/jhet.4216

文献信息

• Preparation of β-Substituted γ-Keto Esters by the Grignard Reaction on N-Acylpyrazoles
  作者：Choji Kashima、Yoshie Shirahata、Yoshihiro Tsukamoto

  DOI：10.3987/com-00-s(i)37

  日期：——

  Various gamma -keto esters were prepared by either the alcoholysis of N-(4-oxoalkcanoyl)pyrazoles or the Grignard replacement of pyrazole moiety of 4-(N-pyrazolyl)-4-oxoalkanoic esters. By using 3-phenyl-l-menthopyrazole as a chiral auxiliary, beta -substituted gamma -keto esters were enantioselectively obtained.
• Synthesis of new pyrazoles, oxadiazoles, triazoles, pyrrolotriazines, and pyrrolotriazepines as potential cytotoxic agents
  作者：Ameen Ali Abu‐Hashem

  DOI：10.1002/jhet.4216

  日期：2021.3

  conditions to afford the corresponding pyrazoles (2–7), also, treatment of butanehydrazide (1) with electrophilic reagents as triethylorthoformate, dimethylformamide‐dimethylacetal, acetic anhydride, and carbon disulfide to give 1,3,4‐oxadiazoles (8,10,11) and N′‐acetyl‐butanehydrazide (9). Reacted of butanehydrazide (1) with potassium thiocyanate gave 1,2,4‐triazoles (12). Similarly, treatment of (1) with

  4-氧代-4- phenylbutanehydrazide （1）具有许多活性亚甲基的试剂如乙酰丙酮，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，苯甲酰基乙腈，丙二腈和整齐的条件，得到相应的吡唑类下进行反应（2-7） ，另外，治疗的丁酰肼（1）与亲电试剂如原甲酸三乙酯，二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛，乙酸酐和二硫化碳，得到1,3,4-恶二唑（8,10,11）和N'-乙酰基-丁酰肼（9）。丁酰肼（1）与硫氰酸钾反应生成1,2,4-三唑（12）。同样，对（1）的处理用氯乙酰胺制得1,2,4-三嗪酮（13）。吡咯并三嗪酮（14）通过（13）的环化获得。此外，丁酰肼（1）被用作合成新席夫碱（N '-（4-亚苄基）-苯基丁烷酰肼（15a-c））的起始原料，用于制备新化合物如1,2,4-三氮杂吡啶酮（16a-c），吡咯并三氮杂吡啶酮（17a-c），1,2,4-三嗪（18a-c）和吡咯并三嗪（19a-c）通过