1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide | 135394-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole-1-oxide；1-Hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-ioda(V)-2-oxaindan-1-one；1-hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ5,2-benziodoxole 1-oxide
• CAS: 135394-68-2
• 化学式: C₉H₅F₆IO₃
• 分子量: 402.032
• InChiKey: KGVAPBLSLDXIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到1,1,1-tris(trifluoroacetoxy)-1,1,1,3-tetrahydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,1-benziodoxole
  参考文献：
  名称：

  Dess, Daniel B.; Martin, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 19, p. 7277 - 7287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Dess, Daniel B.; Martin, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 19, p. 7277 - 7287

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 chloroamine-T 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (S)-4-benzyloxy-3-(7-bromo-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)tyrosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b

文献信息

• Substituted pyridinones
  申请人：Devadas Balekudru

  公开号：US20050176775A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Disclosed are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在此被定义。这些化合物可用于治疗由未调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加剧的疾病和状况。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• Process for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones and for the oxidation of 1,2-diols to alpha-ketols and alpha-diketones
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0658533A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  The invention provides a process for the selective oxidation of a primary or secondary alcohol to an aldehyde or ketone and for the oxidation of a 1,2-diol to an α-ketol or α-diketone which comprises contacting the alcohol or 1,2-diol with o-iodoxybenzoic acid.

  本发明提供了一种将伯醇或仲醇选择性氧化成醛或酮以及将 1,2-二醇氧化成 α-酮或 α-二酮的工艺，该工艺包括将醇或 1,2-二醇与邻碘氧基苯甲酸接触。
• SUBSTITUTED PYRIDINONES AS MODULATORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1490064B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US5510538A
  申请人：——

  公开号：US5510538A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US7067540B2
  申请人：——

  公开号：US7067540B2

  公开（公告）日：2006-06-27