(R)-2-bromomethyl-N-(3-phenyl-2-propynoyl)pyrrolidine | 173290-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-bromomethyl-N-(3-phenyl-2-propynoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2R)-2-(bromomethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 173290-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: OOQOQTDDPQRDOV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromomethyl-N-(3-phenyl-2-propynoyl)pyrrolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-aza-2-oxobicyclo<3.3.0>oct-3-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷醇A的首次全合成

  摘要：

  首次合成了吡咯烷A（1），这是一种来自寡链霉菌的吡咯烷核生物碱。溴代烷基与乙酰胺基之间的SmI 2介导的分子内偶联反应仅给出了环化产物，该环化产物有效地转化为吡咯烷A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00928-0
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-bromomethyl-N-(3-phenyl-2-propynoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷醇A的首次全合成

  摘要：

  首次合成了吡咯烷A（1），这是一种来自寡链霉菌的吡咯烷核生物碱。溴代烷基与乙酰胺基之间的SmI 2介导的分子内偶联反应仅给出了环化产物，该环化产物有效地转化为吡咯烷A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00928-0

文献信息

• First total synthesis of pyrrolam A
  作者：Yutaka Aoyagi、Tomofumi Manabe、Akihiro Ohta、Teruo Kurihara、Gui-Lin Pang、Takeo Yuhara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00928-0

  日期：1996.1

  First synthesis of pyrrolam A (1), a pyrrolizidine alkaloid from Streptomyces olivaceus, was accomplished. The SmI2-mediated intramolecular coupling reaction between a bromoalkyl and ynamide group gave solely a cyclized product, which was converted to pyrrolam A (1) efficiently.

  首次合成了吡咯烷A（1），这是一种来自寡链霉菌的吡咯烷核生物碱。溴代烷基与乙酰胺基之间的SmI 2介导的分子内偶联反应仅给出了环化产物，该环化产物有效地转化为吡咯烷A（1）。