N-{2-oxo-3-[5-oxo-6(R,S)-(thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl]-oxazolidin-5(S)-ylmethyl}-acetamide | 741722-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{2-oxo-3-[5-oxo-6(R,S)-(thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl]-oxazolidin-5(S)-ylmethyl}-acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-2-oxo-3-[5-oxo-6-(1,3-thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-2-yl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 741722-52-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 427.481
• InChiKey: IFEFINUSVXHIPT-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-oxo-3-[5-oxo-6(R,S)-(thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl]-oxazolidin-5(S)-ylmethyl}-acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-[2-oxo-3-(3-thiazol-4-yl-1,4,5,6-tetrahydro-1,2-diaza-benzo[e]azulen-8-yl)-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel conformationally-restricted oxazolidinones possessing Gram-positive and fastidious Gram-negative antibacterial activity. Part 1: Substituted pyrazoles

  摘要：

  A novel series of conformationally-restricted oxazolidinones was synthesized which possess a fused pyrazole ring substituted with various alkyl, aryl and heteroaryl substituents. A number of analogs exhibited potent activity against both Gram-positive and fastidious Gram-negative organisms.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[2-oxo-3-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-{2-oxo-3-[5-oxo-6(R,S)-(thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl]-oxazolidin-5(S)-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel conformationally-restricted oxazolidinones possessing Gram-positive and fastidious Gram-negative antibacterial activity. Part 1: Substituted pyrazoles

  摘要：

  A novel series of conformationally-restricted oxazolidinones was synthesized which possess a fused pyrazole ring substituted with various alkyl, aryl and heteroaryl substituents. A number of analogs exhibited potent activity against both Gram-positive and fastidious Gram-negative organisms.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.056
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-N-[2-oxo-3-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 、 lithium tert-butoxide 、 4-噻唑甲酸乙酯 在 N-{2-oxo-3-[5-oxo-6(R,S)-(thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl]-oxazolidin-5(S)-ylmethyl}-acetamide 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-{2-oxo-3-[5-oxo-6(R,S)-(thiazole-4-carbonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl]-oxazolidin-5(S)-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  本文披露了I式化合物及其制备方法。此外，还披露了制备具有生物活性的I式化合物的方法，以及包含I式化合物的药学上可接受的组合物的方法。本文所披露的I式化合物可以用于多种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  US20050288273A1