7-Methyloct-6-en-4-olide | 80797-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-Methyloct-6-en-4-olide
• 英文别名: 5-(3-Methylbut-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 80797-68-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NQMDFGLRZDVWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyloct-6-en-4-olide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,5S) and (2S,5S)-tetrahydro-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((Z)-oct-2-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  5-（Z）-辛-2-烯基四氢呋喃-2-酮是白三烯B 4合成中的关键中间体

  摘要：

  代表白三烯B 4的C（9）–C（20）部分的化合物的合成已通过5-（Z）-辛-2-烯基四氢呋喃-2-酮完成。

  DOI：

  10.1039/p19890001543
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-exo-bromo-3-endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-Methyloct-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Butt, Suzanne; Davies, H. Geoff; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 903 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Baeyer-Villiger reaction of pinanones (bicyclo[3.1.1]heptanones)
  作者：Alan F. Thomas、Florence Rey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88515-x

  日期：1992.1

  The Baeyer-Villiger reaction of bicyclo[3.1.1]heptanones yields the expected lactones, but with some difficulty. These lactones readily react with alcohols, including the ethanol present in commercial chloroform, to give the corresponding hydroxy esters. Pinocamphone and isopinocamphone exhibit conformational control in the Baeyer-Villiger reaction, the trans-isomer yielding mainly the expected lactone

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。
• DORMAN, GYORGY;ROBERTS, STANLEY M.;WAKEFIELD, BASIL J.;WINDERS, JOHN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1543-1544
  作者：DORMAN, GYORGY、ROBERTS, STANLEY M.、WAKEFIELD, BASIL J.、WINDERS, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(Z)-oct-2-enyltetrahydrofuran-2-one as a key intermediate in the synthesis of leukotriene B₄
  作者：György Dormán、Stanley M. Roberts、Basil J. Wakefield、John A. Winders

  DOI：10.1039/p19890001543

  日期：——

  The synthesis of a compound, representing the C(9)–C(20) portion of leukotriene B4, has been accomplished via 5-(Z)-oct-2-enyltetrahydrofuran-2-one.

  代表白三烯B 4的C（9）–C（20）部分的化合物的合成已通过5-（Z）-辛-2-烯基四氢呋喃-2-酮完成。
• Butt, Suzanne; Davies, H. Geoff; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 903 - 908
  作者：Butt, Suzanne、Davies, H. Geoff、Dawson, Michael J.、Lawrence, Gordon C.、Leaver, Jeff、et al.

  DOI：——

  日期：——