(E,2R,3R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enal | 147438-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2R,3R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enal
• CAS: 147438-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: CLOZMIRUIQUMIR-DVDPIYLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,2S,3R)-1-((E)-(S)-5-hydroxy-3-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-3-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (E,2R,3R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5

文献信息

• Total synthesis of rhizoxin D
  作者：David R. Williams、Kim M. Werner、Bainian Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01605-5

  日期：1997.9

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks
  作者：Masahisa Nakada、Susumu Kobayashi、Shigeo Iwasaki、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77485-5

  日期：1993.2

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.
• Stereoselective Total Synthesis of Antitumor Macrolide (+)-Rhizoxin D
  作者：Yueheng Jiang、Jian Hong、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol049701h

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A convergent, stereoselective total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin D is described. (+)-DIPCl-promoted asymmetric aldol reaction, Evans-Tishchenko 1,3-diol synthesis, modified Julia coupling, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions are featured.

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。