2-Acetyl-4-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-trans-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole | 163854-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Acetyl-4-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-trans-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
• 英文别名: 1-[4-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]-1-(ethoxymethyl)imidazol-2-yl]ethanone
• CAS: 163854-42-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: JMXVVKDSMRELAM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-4-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-trans-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole 生成 1-[5-[(1R,2R)-1,2,4-trihydroxybutyl]-1H-imidazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cliff Matthew D., Pyne Stephen G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2378-2383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-trans-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cliff Matthew D., Pyne Stephen G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2378-2383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles
  作者：Matthew D. Cliff、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo00113a016

  日期：1995.4

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.
• Cliff Matthew D., Pyne Stephen G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2378-2383
  作者：Cliff Matthew D., Pyne Stephen G.

  DOI：——

  日期：——