(Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester | 214748-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
• CAS: 214748-81-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: DKFKDHGZZYFZSB-JXXOKGRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,12E,14E)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-diazo-9-oxo-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Amano lopase AK 、 Rh₂(Oct)4 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.67h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x