3-bromo-6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazine | 453548-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 3-Bromo-6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 453548-63-5
• 化学式: C₇H₆BrN₃O
• 分子量: 228.048
• InChiKey: MSEJHRBBLYGKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazine 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪：一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-bromo-6-methoxyimidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物的合成，表征和抗糖尿病活性

  摘要：

  本文介绍了6-甲氧基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物7a-1的合成，表征和抗糖尿病活性。这些衍生物的合成顺序涉及以下突出反应：（a）步骤1：涉及高压胺化反应；（b）步骤2：涉及氧化锌纳米粒子催化的环化反应；（c）步骤3：涉及甲氧基化；（d）步骤4：涉及溴化反应；（e）步骤5：涉及铃木偶联反应；（f）步骤6：减少–NO 2基团；（g）步骤7：涉及对1 o氨基的Boc保护（h）步骤8：涉及胺基的重氮化，最后是合成的最后阶段（i）步骤9：涉及乙酯基的皂化。此外，使用1 H NMR，13 C NMR以及质谱和红外光谱分析确定了新合成的6-甲氧基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物7a-1的结构。对这些衍生物的抗糖尿病特性进行了评估，结果表明大多数化合物均显示出显着的功效。值得一提的是化合物7b（69.87％），7f（69.0％），与标准药物相比，分别具有取代R = para- NH 2，para-

  DOI：

  10.1002/jccs.201800332

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED-IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES AS MKNK1 INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-B] PYRIDAZINES SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE MKNK1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014128093A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I): (Ia) (Ib) (Ic) (Id) in which A, Y, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代咪唑吡啶化合物：(Ia) (Ib) (Ic) (Id)，其中A、Y、R1、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，涉及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱的疾病。
• SUBSTITUTED-IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES AS MKNK1 INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2958920A1

  公开（公告）日：2015-12-30
• SUBSTITUTED-IMIDAZOPYRIDAZINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160287589A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I): (Ia) (Ib) (Ic) (Id) in which A, Y, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.
• Synthesis, characterization, and antidiabetic activity of 6‐methoxyimidazo[1,2‐ <i>b</i> ]pyridazine derivatives
  作者：Tata Veereswara Rao Kota、Himabindu Gandham、Paul Douglas Sanasi

  DOI：10.1002/jccs.201800332

  日期：2019.6

  involves diazotization of the amine group and finally the last of the synthesis (i) Step 9: involves the saponification of the ethyl ester group. Furthermore, the structures of the newly synthesized 6‐methoxyimidazo[1,2‐b]pyridazine derivatives 7a–l were determined using 1H NMR, 13C NMR, and Mass and IR spectroscopic analyses. These derivatives were evaluated for their antidiabetic property and the results

  本文介绍了6-甲氧基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物7a-1的合成，表征和抗糖尿病活性。这些衍生物的合成顺序涉及以下突出反应：（a）步骤1：涉及高压胺化反应；（b）步骤2：涉及氧化锌纳米粒子催化的环化反应；（c）步骤3：涉及甲氧基化；（d）步骤4：涉及溴化反应；（e）步骤5：涉及铃木偶联反应；（f）步骤6：减少–NO 2基团；（g）步骤7：涉及对1 o氨基的Boc保护（h）步骤8：涉及胺基的重氮化，最后是合成的最后阶段（i）步骤9：涉及乙酯基的皂化。此外，使用1 H NMR，13 C NMR以及质谱和红外光谱分析确定了新合成的6-甲氧基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物7a-1的结构。对这些衍生物的抗糖尿病特性进行了评估，结果表明大多数化合物均显示出显着的功效。值得一提的是化合物7b（69.87％），7f（69.0％），与标准药物相比，分别具有取代R = para- NH 2，para-
• Imidazo[1,2- b ]pyridazines: a potent and selective class of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Kate F Byth、Nicola Cooper、Janet D Culshaw、David W Heaton、Sandra E Oakes、Claire A Minshull、Richard A Norman、Richard A Pauptit、Julie A Tucker、Jason Breed、Andrew Pannifer、Siân Rowsell、Judith J Stanway、Anna L Valentine、Andrew P Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.008

  日期：2004.5

  Modification of imidazo[1,2-a]pyridine CDK inhibitors lead to identification of less lipophilic imidazo[1,2-b]pyridazine series of CDK inhibitors. Although several equivalent compounds from these two series have similar structure and show similar CDK activity, the SAR of the two series differs significantly. Protein inhibitor structure determination has confirmed differences in binding mode and given some

  咪唑并[1,2-a]吡啶类CDK抑制剂的修饰导致鉴定了亲脂性较低的咪唑并[1,2-b]哒嗪系列CDK抑制剂。尽管这两个系列中的几种等效化合物具有相似的结构并显示出相似的CDK活性，但两个系列的SAR却存在显着差异。蛋白质抑制剂结构的确定已确认结合模式的差异，并对SAR的这些差异有所了解。已经鉴定出有效的和选择性的咪唑并[1,2-b]哒嗪抑制剂的CDK2，在对小鼠口服2mg / kg剂量后，其血浆水平> 1 microM。