2-chloro-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1435477-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-Chloro-5-methoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 1435477-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: KNRFHELTTCQXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-chloro-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742

文献信息

• One-pot sequential reaction to 2-substituted-phenanthridinones from N-methoxybenzamides
  作者：Dongdong Liang、Deanna Sersen、Chao Yang、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1039/c7ob00649g

  日期：——

  The sequential use of a hypervalent iodine reagent leads to the one-pot synthesis of 2-bromo/chloro-phenanthridinones via an amidation of arenes followed by a regioselective halogenation reaction. These consecutive C–H functionalization reactions can be used efficiently to construct 2-substituted-phenanthridinones at room temperature with good to high yields. Application of the current method is highlighted

  高价碘试剂的顺序使用通过芳烃的酰胺化随后区域选择性的卤化反应，导致一锅合成2-溴/氯菲基吡啶酮。这些连续的C–H官能化反应可在室温下以良好或高收率有效地用于构建2-取代的菲啶酮。天然产物PJ34的简洁合成突出了当前方法的应用。
• Tetrabutylammonium Iodide (TBAI) Catalyzed Electrochemical C–H Bond Activation of 2-Arylated N-Methoxyamides for the Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Bhalchandra M. Bhanage、Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Kashish Sethi

  DOI：10.1055/a-1467-5585

  日期：2021.6

  An electrochemical method for the synthesis of phenanthridinones through constant-potential electrolysis (CPE) mediated by Bu4NI (TBAI) is reported. The protocol is metal and oxidant free, and proceeds with 100% current efficiency. TBAI plays a dual role as both a redox catalyst and a supporting electrolyte. The intramolecular C–H activation proceeds under mild reaction conditions and with a short

  报道了一种通过Bu4NI（TBAI）介导的恒电位电解（CPE）合成菲咯烷酮的电化学方法。该协议不含金属和氧化剂，并且以100％的电流效率进行。TBAI既起着氧化还原催化剂的作用，又起支持电解质的作用。分子内C–H活化是在温和的反应条件下并通过电化学生成的酰胺基在较短的反应时间内进行的。该反应已按比例放大至克级，显示出其实用性，并且该协议的合成效用和适用性已通过生物活性化合物苯乙酰胺的直接一步合成来证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative CH Coupling of<i>N</i>-Methoxybenzamides with Aryl Boronic Acids: One-Pot Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Radhakrishnan Haridharan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201206890

  日期：2012.12.3

  General solution: An efficient rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and cyclization of N‐methoxybenzamides 1 with aryl boronic acids 2 (see scheme; Cp*=Me5C5) provides a straightforward and general approach to the phenanthridinone structure, which occurs widely in natural products and drugs. Highly regioselective CC and CN bond formation under mild conditions afforded a wide range of substituted

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。
• Annulation of Benzamides with Arynes Using Palladium with Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jie Zhao、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00893

  日期：2019.7.19

  Efficient annulation of benzamides with arynes using palladium and photoredox dual catalysis under an oxygen atmosphere is disclosed, which circumvents the use of external toxic metal oxidant and proceeds readily via aryne insertion at room temperature to construct the phenanthridinone backbone.