(4S)-3-(2-methylbut-2-enoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 937022-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-methylbut-2-enoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 937022-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: IDSFMBYUMPNLBH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(2-methylbut-2-enoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (6aR,7S,9aS,11S,13aS)-11-hydroxy-5-methoxy-6a,7,10,10-tetramethyl-2,3,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-1H-benzo[8,8a][1]benzopyrano[2,3-e]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应可完全合成（+）-stachyflin

  摘要：

  我们目前就抗病毒类萜（+）-水苏木素的全合成的发展提出了一个完整的说明。的萘烷亚基正在迅速由被访问的外切-选择性狄尔斯-阿尔德反应，而isonindolinone合成通过一高效实用的从头航线从双甲酮开始。具有挑战性的sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应使连接芳烃和萘烷亚单位的关键C15–C16键得以构建。为了最终安装顺式-十氢萘骨架，使用了路易斯酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.048
• 作为产物：
  描述：

  、 正己醛 在 水 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S)-3-(2-methylbut-2-enoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的立体选择性乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应中水的速率提高

  摘要：

  在存在水的情况下，观察到了使用乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛1的TiCl 4介导的立体选择性乙烯基类Mukaiyama醛醇缩醛醛醇缩醛反应（VMAR）的速率显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.140

文献信息

• Vinylogous Dehydration by a Polyketide Dehydratase Domain in Curacin Biosynthesis
  作者：William D. Fiers、Greg J. Dodge、David H. Sherman、Janet L. Smith、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jacs.6b09748

  日期：2016.12.14

  double bond permutations containing conjugated olefins as well as both cis- and trans-olefins, providing an unrivaled model system for polyketide dehydration. All four DH domains implicated in curacin biosynthesis were characterized in vitro using synthetic substrates, and activity was measured by LC-MS/MS analysis. These studies resulted in complete kinetic characterization of the all-trans-trienoate-forming

  聚酮合酶 (PKS) 酶作为用于生产新型治疗剂、生物燃料和商品化学品的合成生物学平台继续具有广阔的前景。脱水酶 (DH) 催化结构域在聚酮化合物生物合成过程中发挥重要作用，通过新生聚酮化合物中间体脱水以提供烯烃。我们对控制底物特异性和选择性的 DH 结构域的详细机制和结构基础的理解仍然有限，从而阻碍了我们合理重新设计 PKS 的努力。curacin 途径包含罕见的多种可能的双键排列，包含共轭烯烃以及顺式和反式烯烃，为聚酮化合物脱水提供了无与伦比的模型系统。使用合成底物在体外表征所有四个参与curacin 生物合成的DH 结构域，并通过LC-MS/MS 分析测量活性。这些研究导致了全反式三烯酸形成 CurK-DH 的完整动力学表征，其 72 s-1 的 kcat 比任何先前报道的 PKS DH 结构域高 3 个数量级以上。在对截断底物进行孵育研究的基础上，为 CurJ 和 CurH DH 提
• Introduction of the (−)-Berkelic Acid Side Chain and Assignment of the C-22 Stereochemistry
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo901221a

  日期：2009.8.21

  oxidized and deprotected to complete the synthesis of (−)-berkelic acid and (−)-22-epi-berkelic acid. This synthesis establishes the absolute stereochemistry and assigns the stereochemistry at C-22. A biosynthetic pathway is proposed that is consistent with the known absolute stereochemistry at the quaternary carbon of spiciferone A, spicifernin, and berkelic acid and provides a simple explanation for

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。
• [EN] NEW PLEUROMUTILIN ANTIBIOTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES DE PLEUROMUTILINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2018144717A8

  公开（公告）日：2019-02-21