5-benzoyl-2-(3-nitrophenyl) isothiazol-3(2H)-one | 77052-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-(3-nitrophenyl) isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 77052-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 326.332
• InChiKey: PMAJWMHXBISCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-(3-nitrophenyl) isothiazol-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到2-(3-nitrophenyl)isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由n-取代的3-苯甲酰基丙酰胺类化合物合成n-取代的异噻唑-3（2 h）-酮

  摘要：

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390122
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-benzoyl-2-(3-nitrophenyl) isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由n-取代的3-苯甲酰基丙酰胺类化合物合成n-取代的异噻唑-3（2 h）-酮

  摘要：

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390122

文献信息

• Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1645 - 1646
  作者：Tsolomitis, A.、Sandris, C.

  DOI：——

  日期：——
• TSOLOMITIS A.; SANDRIS C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1645-1646
  作者：TSOLOMITIS A.、 SANDRIS C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of<i>n</i>-substituted isothiazol-3(2<i>h</i>)-ones from<i>n</i>substituted 3-benzoylpropionamides
  作者：Stylianos Hamilakis、Demetrios Kontonassios、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1002/jhet.5570390122

  日期：2002.1

  N-Substituted isothiazol-3(2H)-ones can be easily prepared from N-substituted 3-benzoylpropi-onamides in two experimentally simple steps, in satisfactory overall yields. Reaction of the amides with excess thionyl chloride results in the formation of N-substituted 5-benzoylisothiazol-3(2H)-ones, which are readily debenzoylated with alkali to the corresponding N-substituted isothiazol-3(2H)-ones. This

  N-取代的异噻唑-3（2H）-可以容易地由N-取代的3-苯甲酰基丙酰胺在两个实验上简单的步骤中以令人满意的总产率制备。在形成过量的亚硫酰氯的结果酰胺的反应Ñ取代5- benzoylisothiazol-3（2 ħ） -酮，其可容易地用碱debenzoylated到相应Ñ取代异噻唑-3-（2 ħ） -酮。该方法现已成功地用于合成被大烷基（例如叔酸）N-取代的异噻唑酮-丁基，并带有带有强吸电子取代基的苯基，例如3-硝基苯基和4-硝基苯基，或带有释放电子的取代基，例如4-甲基苯基和4-甲氧基苯基。