2-(phenylhydrazono)-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)propionic acid | 1240489-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(phenylhydrazono)-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)propionic acid
• CAS: 1240489-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: DCQZNUUVANDRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylhydrazono)-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)propionic acid 、 苯肼 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从commanic酸和苯肼合成区域异构的3-(N-苯基吡唑基)吲哚

  摘要：

  新型吲哚衍生物的合成备受关注，因为吲哚环是许多天然生物碱和生物活性化合物的重要结构单元。1 已知γ吡喃酮与苯肼反应生成1-苯吡唑5-乙醛苯腙2。 ,3 我们已经证明 6（三氟甲基）comanic acid4 与苯基肼的反应可以产生 1 苯基 5 三氟丙酮基吡唑 3 羧酸或 1 苯基 3 三氟丙酮基吡唑 5 羧酸的苯腙，这取决于溶剂的性质。在目前的工作中，我们发现 comanic acid 1 与苯肼盐酸盐在沸腾的二恶烷中的反应导致（可能通过预期的 3（1 苯基吡唑 3 基）丙酮酸苯腙2，未分离）以 35% 的产率生成吲哚 3 . 有趣的是，酸 1 与盐酸苯肼在 AcOH–H2O (2:1) 中加热得到异构吲哚 4，产率为 50%。在这种情况下，当反应在约 20 °C 的水中进行时，中间体吡唑 5 以低产率 (18%) 分离。在 HCl 存在下，化合物 5 在 AcOH-H2O (2:1) 中回流

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0078-3
• 作为产物：
  描述：

  靠曼酸 、 苯肼 在 水 作用下， 反应 18.0h， 以18%的产率得到2-(phenylhydrazono)-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从commanic酸和苯肼合成区域异构的3-(N-苯基吡唑基)吲哚

  摘要：

  新型吲哚衍生物的合成备受关注，因为吲哚环是许多天然生物碱和生物活性化合物的重要结构单元。1 已知γ吡喃酮与苯肼反应生成1-苯吡唑5-乙醛苯腙2。 ,3 我们已经证明 6（三氟甲基）comanic acid4 与苯基肼的反应可以产生 1 苯基 5 三氟丙酮基吡唑 3 羧酸或 1 苯基 3 三氟丙酮基吡唑 5 羧酸的苯腙，这取决于溶剂的性质。在目前的工作中，我们发现 comanic acid 1 与苯肼盐酸盐在沸腾的二恶烷中的反应导致（可能通过预期的 3（1 苯基吡唑 3 基）丙酮酸苯腙2，未分离）以 35% 的产率生成吲哚 3 . 有趣的是，酸 1 与盐酸苯肼在 AcOH–H2O (2:1) 中加热得到异构吲哚 4，产率为 50%。在这种情况下，当反应在约 20 °C 的水中进行时，中间体吡唑 5 以低产率 (18%) 分离。在 HCl 存在下，化合物 5 在 AcOH-H2O (2:1) 中回流

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0078-3