3-(3-Aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one | 79175-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 79175-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: PXCRIURZPCQWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-3-(3-Aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-ol 、 (1R,2S)-3-(3-Aza-bicyclo[3.2.2]non-3-yl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基羰基化合物的立体化学—X 1：格氏添加和氢化物还原中胺部分对1-2、1-5和1-6不对称诱导的影响

  摘要：

  标题反应由于立体选择性阻碍在α-不对称氨基酮（氨基1和2）和一个不对称中心远离反应中心在β-（甲基哌啶） -酮（11 - 14）进行了研究。获得（氨基醇3 - 8和15 - 22）已经在大多数情况下，用NMR归属的相对构型被分离。基于非对映体比率，已经提出了N配位的环状过渡态，并且至少对于β-氨基酮体系上的格氏反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97970-0