11,11-dimethyl-11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one | 1639370-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11,11-dimethyl-11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one
• CAS: 1639370-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QCFZLKFMCWTEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(11H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以43%的产率得到11,11-dimethyl-11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  On the peculiar reactivity of a C,N-annelated isoindole core

  摘要：

  11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one 经 NaH 处理后，在空气中加入碘甲烷，并可能从甲醇中重结晶，生成 C-、N- 和/或 O-甲基化产物。核磁共振和 X 射线衍射分析对两种产品进行了全面鉴定。根据 HSAB 原理，这种软甲酯化剂（MeI）主要产生 C,C-二甲基产物 11,11-二甲基-11H-异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5-酮，而在使用甲基对甲苯磺酸酯作为硬甲酯化剂处理相同底物时，在最初没有碱的情况下，除了 N-甲基化产物外，以前没有观察到这种产物。最后提出了 2-(3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)苯甲酸甲酯作为氧化副产物的形成机理。

  DOI：

  10.3906/kim-1306-58