(E)-3-(2-Allyloxy-5-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 152842-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Allyloxy-5-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 152842-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: XUJXOZWAWQCVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Allyloxy-5-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以85%的产率得到5-氯-2-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic esters radical leaving groups: a new and efficient gas-phase synthesis of benzofurans

  摘要：

  邻烯丙基肉桂酸酯的闪速真空热解（FVP）可通过苯氧自由基的环化和随后的羧基酯功能裂解，得到高产率的苯并呋喃；相应苯酚的 FVP 可得到香豆素。

  DOI：

  10.1039/c39930000959
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-Allyloxy-5-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic esters radical leaving groups: a new and efficient gas-phase synthesis of benzofurans

  摘要：

  邻烯丙基肉桂酸酯的闪速真空热解（FVP）可通过苯氧自由基的环化和随后的羧基酯功能裂解，得到高产率的苯并呋喃；相应苯酚的 FVP 可得到香豆素。

  DOI：

  10.1039/c39930000959

文献信息

• Carboxylic esters radical leaving groups: a new and efficient gas-phase synthesis of benzofurans
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Gary A. Cartwright、Hamish McNab、Andrew D. MacPherson

  DOI：10.1039/c39930000959

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of o-allyloxycinnamate esters gives benzofurans in high yield, via cyclisation of a phenoxyl radical and subsequent cleavage of the carboxylic ester function; coumarins are obtained by FVP of the corresponding phenols.

  邻烯丙基肉桂酸酯的闪速真空热解（FVP）可通过苯氧自由基的环化和随后的羧基酯功能裂解，得到高产率的苯并呋喃；相应苯酚的 FVP 可得到香豆素。