5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose | 172751-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 172751-33-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆Si
• 分子量: 486.681
• InChiKey: LUZYAANOZUNEEJ-INADMSBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.7%的产率得到(5S,6R,8S,9S)-6-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-8,9-O-isopropylidene-2-keto-1,7-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。12.基于手性4，4-二取代的庚烷-1，4-内酯模板的超有力的蛋白激酶C配体。

  摘要：

  先前显示在5（-）[（（酰氧基）甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板（1，图1）上构建的二酰基甘油（DAG）的构象受限类似物（PK-C alpha）以立体定向方式播放。但是，这些化合物通过快速的酰基迁移而容易消旋，并失去了生物效价。为了解决这个问题，“反向酯”类似物被设计为一组新的PK-C配体。酯功能的这种逆转产生了一些新的DAG模拟物，这些模拟物被嵌入C-4双支化的1，4-内酯Heptono-1,4-lactone模板中。反向酯类似物不能消旋，其化学上独特的分支促进了所有靶标的对映体特异性合成。化合物2，最简单的1的反向酯类似物（图1），表现出对PK-Cα的结合亲和力降低了3.5倍，这归因于稳定纱布相互作用的丧失，该作用导致了2中的酯分支比正常酯1中更无序。但是，丙酰基分支的转化2变成丙烯酰基分支恢复了结合亲和力（3对5）。如所预期的，化合物以严格的对映选择性与酶结合（3和5与

  DOI：

  10.1021/jm950278f
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-β-D-arabinofuranose 、 3-氯-1-丙醇 在 1,1-二溴乙烷 、 甲基氯化镁 、 magnesium 作用下， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-C-(3-hydroxypropyl)-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。12.基于手性4，4-二取代的庚烷-1，4-内酯模板的超有力的蛋白激酶C配体。

  摘要：

  先前显示在5（-）[（（酰氧基）甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板（1，图1）上构建的二酰基甘油（DAG）的构象受限类似物（PK-C alpha）以立体定向方式播放。但是，这些化合物通过快速的酰基迁移而容易消旋，并失去了生物效价。为了解决这个问题，“反向酯”类似物被设计为一组新的PK-C配体。酯功能的这种逆转产生了一些新的DAG模拟物，这些模拟物被嵌入C-4双支化的1，4-内酯Heptono-1,4-lactone模板中。反向酯类似物不能消旋，其化学上独特的分支促进了所有靶标的对映体特异性合成。化合物2，最简单的1的反向酯类似物（图1），表现出对PK-Cα的结合亲和力降低了3.5倍，这归因于稳定纱布相互作用的丧失，该作用导致了2中的酯分支比正常酯1中更无序。但是，丙酰基分支的转化2变成丙烯酰基分支恢复了结合亲和力（3对5）。如所预期的，化合物以严格的对映选择性与酶结合（3和5与

  DOI：

  10.1021/jm950278f

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 12. Ultrapotent Protein Kinase C Ligands Based on a Chiral 4,4-Disubstituted Heptono-1,4-lactone Template
  作者：Jeewoo Lee、Rajiv Sharma、Shaomeng Wang、George W. A. Milne、Nancy E. Lewin、Zoltan Szallasi、Peter M. Blumberg、Clifford George、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm950278f

  日期：1996.1.1

  designed as a new set of PK-C ligands. This reversal of the ester function produced some new DAG mimetics that are embedded in a C-4 doubly-branched heptono-1,4-lactone template. The reversed ester analogues were impervious to racemization, and their chemically distinct branches facilitated the enantiospecific syntheses of all targets. Compound 2, the simplest reversed ester analogue of 1 (Chart 1), exhibited

  先前显示在5（-）[（（酰氧基）甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板（1，图1）上构建的二酰基甘油（DAG）的构象受限类似物（PK-C alpha）以立体定向方式播放。但是，这些化合物通过快速的酰基迁移而容易消旋，并失去了生物效价。为了解决这个问题，“反向酯”类似物被设计为一组新的PK-C配体。酯功能的这种逆转产生了一些新的DAG模拟物，这些模拟物被嵌入C-4双支化的1，4-内酯Heptono-1,4-lactone模板中。反向酯类似物不能消旋，其化学上独特的分支促进了所有靶标的对映体特异性合成。化合物2，最简单的1的反向酯类似物（图1），表现出对PK-Cα的结合亲和力降低了3.5倍，这归因于稳定纱布相互作用的丧失，该作用导致了2中的酯分支比正常酯1中更无序。但是，丙酰基分支的转化2变成丙烯酰基分支恢复了结合亲和力（3对5）。如所预期的，化合物以严格的对映选择性与酶结合（3和5与