tert-butyl (5-bromothiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate | 1228356-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (5-bromothiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-sem-2-amino-5-bromothiazole；tert-butyl N-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)carbamate
• CAS: 1228356-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₅BrN₂O₃SSi
• 分子量: 409.42
• InChiKey: MLNBOWYMQDLFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromothiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-[2-((tert-butoxycarbonyl){[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}amino)thiazol-5-yl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的蛋白激酶CK2抑制剂的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  设计了两类4-（噻唑-5-基）苯甲酸型CK2抑制剂的修饰类似物。氮杂苯类似物吡啶-和哒嗪-羧酸衍生物显示出有效的蛋白激酶CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.017μM; IC50（CK2α'）＝0.0046-0.010μM]。在苯甲酸部分的3-位引入2-卤代或2-甲氧基-苄氧基保持了有效的CK2抑制活性[IC50（CK2α）=0.014-0.016μM; IC50（CK2α'）=0.0088-0.014μM]，并具有抗增殖活性[CC50（A549）=1.5-3.3μM]，是母体化合物的三到六倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.043
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl (5-bromothiazol-2-yl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有可调异构体选择性的强效和高选择性激酶 CK1 抑​​制剂

  摘要：

  新发现的化学生物学探针MU1250、MU1500和MU1742，基于 1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-咪唑支架，允许高度特异性靶向细胞中的亚型 CK1α、CK1δ 和 CK1ε体内。我们的观察表明，中央支架可以更广泛地用于靶向其他蛋白激酶的化合物，高选择性 p38α 抑制剂MU1299证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.202217532

文献信息

• De Novo Synthesis of a Potent LIMK1 Inhibitor
  作者：Brad Sleebs、Ian Street、Xian Bu、Jonathan Baell

  DOI：10.1055/s-0029-1219230

  日期：2010.4

  A potent LIMK1 inhibitor, BMS4, was synthesised in six steps starting from pyrazine-2-carboximidamide, offering a significant improvement over current methods available in the literature.

  一种有效的LIMK1抑制剂BMS4从吡嗪-2-羧酰胺合成，经过六个步骤，相较于现有文献中的方法，提供了显著的改进。
• SYK INHIBITOR AND USE METHOD THEREFOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3640247B1

  公开（公告）日：2022-01-12