7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole | 1379684-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 1379684-08-8
• 化学式: C₂₄H₃₀BNO₂
• 分子量: 375.319
• InChiKey: HVOYKCXOYBFHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-(4-(5,5-dipentyl-7-(4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)-5H-dibenzo[b,d]silol-3-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲基苯基)苯并吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e

文献信息

• Di-thiazolyl-benzodiazole based sensitizers and their use in photovoltaic cell
  申请人：Karim Mohammad Rezaul

  公开号：US08575355B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  Described herein are D-π-A type sensitizers of the formula (I) or (II) having a novel central π-conjugated unit di-thiazolyl-benzodiazole and dye-sensitized electrodes including a substrate having an electrically conductive surface, an oxide semiconductor film formed on the conductive surface, and the above sensitizer of formula (I) or (II), as specified above, supported on the film. A solar cell includes the above electrode, a counter electrode, and an electrolyte deposited there between. The sensitizers of formula (I) and (II) efficiently sensitize the semiconductor materials and show a high solar to electricity conversion efficiency.

  本文描述了具有新型中心π-共轭单元二噻唑基苯并二氮杂苯的D-π-A型敏化剂的化学式(I)或(II)，以及包括具有电导表面的基底、在导电表面上形成的氧化物半导体薄膜以及上述化学式(I)或(II)中的敏化剂，所述敏化剂支持在薄膜上的染料敏化电极。太阳能电池包括上述电极、对电极和在其之间沉积的电解质。化学式(I)和(II)的敏化剂有效地敏化半导体材料，并显示出较高的太阳能转换效率。
• A Computational and Experimental Study of Thieno[3,4-b]thiophene as a Proaromatic π-Bridge in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Phillip Brogdon、Fabrizio Giordano、George A. Puneky、Amala Dass、Shaik M. Zakeeruddin、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel、Gregory S. Tschumper、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201503187

  日期：2016.1.11

  Four D‐π‐A dyes (D=donor, A=accpetor) based on a 3,4‐thienothiophene π‐bridge were synthesized for use in dye‐sensitized solar cells (DSCs). The proaromatic building block 3,4‐thienothiophene is incorporated to stabilize dye excited‐state oxidation potentials. This lowering of the excited‐state energy levels allows for deeper absorption into the NIR region with relatively low molecular weight dyes

  合成了基于3,4-噻吩并噻吩π桥的四种D -π-A染料（D =施主，A =竞争基），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。芳香族结构单元3,4-噻吩并噻吩可以稳定染料的激发态氧化电位。激发态能级的这种降低允许使用相对低分子量的染料更深入地吸收到NIR区域。通过对基态和激发态的最佳键长和独立于原子核的化学位移（NICS）的计算分析，探讨了芳香族功能的影响。为了避免必要地降低TiO 2半导体导带（CB）以促进有效的染料– TiO 2电子注入时，在染料设计中使用了基于三芳基和二芳基胺的强大供体官能度，以提高染料的基态和激发态氧化电位。通过检查乙基己基烷基链与3,4-噻吩并噻吩桥上的简单乙基链相比，可解决溶解性，聚集和TiO 2表面保护问题。观察到高达7.8％的功率转换效率。
• DIKETOPYRROLOPYROLE (DPP)-BASED SENSITIZERS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20150213966A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以DPP基团为基础的式(I)化合物，作为金属无机有机染料或D-π-A型光电化学或光电子器件的有用化合物，其作为染料或染料的用途，以及包括本发明化合物的电化学或光电子器件。
• Effect of an auxiliary acceptor on D–A–π–A sensitizers for highly efficient and stable dye-sensitized solar cells
  作者：Yuting Gao、Xing Li、Yue Hu、Yeli Fan、Jianyong Yuan、Neil Robertson、Jianli Hua、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c6ta05588e

  日期：——

  produced using low-cost materials, their color can be tuned and they exhibit reasonable stability. Here three new organic donor–acceptor–π–acceptor (D–A–π–A) sensitizers (B-87, Q-85 and Q-93), containing benzothiadiazole and two new modified pyrido[3,4-b]pyrazines as the auxiliary acceptor, have been synthesized and employed in DSSCs. Among the three dyes, B-87 and Q-85 showed good photovoltaic performance

  作为一种有前途的光伏技术，人们已经探索了高性能的无金属染料敏化太阳能电池（DSSC），因为它们可以使用低成本的材料生产，可以调整其颜色并表现出合理的稳定性。 。这里有三种新的有机供体-受体-π-受体（DA-π-A）敏化剂（B-87，Q-85和Q-93），其中含有苯并噻二唑和两种新的改性吡啶并[3,4- b ]吡嗪作为辅助受体，已经被合成并用于DSSC中。在三种染料中，B-87和Q-85展示了良好的光伏性能，功率转换效率（PCE）分别高达10.2％和10.0％，这为使用纯有机染料和碘电解质合成的DSSC的少数例子做出了贡献，超过了10％的效率壁垒。值得注意的是，具有离子液体电解质的B-87型DSSC的初始PCE达到7.16％，在60°C的温度下连续浸泡1000小时后，其PCE保持了95％的初始效率，因此表现出出色的稳定性。分子设计策略提供了一种有效的方法来调节吸收带的能量，并改变有机敏化剂的
• 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟 啉染料
  申请人：四川大学

  公开号：CN105131641B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一类吲哚啉基卟啉类染料在染料敏化太阳能电池中的应用。通过引入供电性强和平面性差的吲哚啉衍生物作为供体，本发明所述的D‑π‑A型卟啉染料与已用于染料敏化太阳能电池的其他各种染料相比，染料摩尔消光系数大，在二氧化钛光阳极上吸附量小，染料堆积减轻，有效地节省了原料的用量，降低总成本。同时，在电子供体以C‑C单键直接与卟啉相连的D‑π‑A型卟啉染料中，用本发明所述染料制备的电池具有几乎定量的单色光电转化效率和超过10％的高光电转化效率。