(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-(4-methylphenyl)methanone | 183174-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 183174-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O
• 分子量: 332.035
• InChiKey: DYSDJVZCBUXTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-(4-methylphenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于通过芳基的区域选择性苯并环化（合成α-和β-halogenonaphthalenes的新颖方法宝石应用到木脂素内酯的全合成，爵E和taiwanin C：-dihalogenocyclopropyl）基甲醇1

  摘要：

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002157
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于通过芳基的区域选择性苯并环化（合成α-和β-halogenonaphthalenes的新颖方法宝石应用到木脂素内酯的全合成，爵E和taiwanin C：-dihalogenocyclopropyl）基甲醇1

  摘要：

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002157