4-(4-碘苯基)-4-氧代丁酸 | 194146-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-碘苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(4-iodophenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Iodo-phenyl)-4-oxo-butyric acid
• CAS: 194146-02-6
• 化学式: C₁₀H₉IO₃
• mdl: MFCD02260894
• 分子量: 304.084
• InChiKey: KWWZSFSPTHZIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-181.8 °C
• 沸点：
  442.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-碘苯基)-4-氧代丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-iodophenyl)-4-oxo-N,N-dipropylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基氨基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-碘苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis under moderate pressure of 3-imidazo[1,2- a ]pyridinylidene pyrrol-2-ones

  摘要：

  Conversion of 3-imidazo[1,2-alpha]pyridinylidene furan-2-ones into their pyrrol-2-one analogues was achieved efficiently with high yields, using a solution of ammonium hydroxide under moderate pressure conditions. A NMR study showed that the compounds are mainly isolated as E isomers. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.093

文献信息

• A novel approach for the synthesis of β-keto esters: one-pot reaction of carboxylic acids with chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ufuk Atmaca

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.209

  日期：——

  esters were synthesized by direct carboxylation of various 4and 5-oxo-carboxylic acid derivatives in the presence of chlorosulfonyl isocyanate in excellent yield under mild conditions. Additionally, optimization conditions were examined for synthesis β-keto esters. Finally, it has been found that trifluoroacetic acid is efficient in DCM under optimized conditions. This efficient one-pot novel method

  在氯磺酰基异氰酸酯的存在下，通过各种 4-和 5-氧代-羧酸衍生物的直接羧化反应合成了 β-酮酯，在温和条件下以优异的产率合成。此外，还检查了合成 β-酮酯的优化条件。最后，已发现三氟乙酸在优化条件下在 DCM 中是有效的。这种高效的一锅新方法对β-酮酯非常有用、价格公道且易于处理。
• Selective nickel-electrocatalyzed benzylic C–H oxygenation of functionalized alkyl arenes
  作者：Shunyao Tang、Siyi Wang、Dongmei Zhang、Xinxing Zhang、Guang Yang、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108660

  日期：2024.2

  provides a safe, green and economical method for oxidation of a range of molecules varying in complexity and drug derivatives, demonstrating its potential application in organic synthesis and the pharmaceutical industry. Reaction outcomes and mechanistic studies revealed the key role of the in situ Ni(II)-dioxygen species for the subsequent oxidation of C(sp3)–H bonds, and short-lived reactive intermediates

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodinated Organic Compounds as Contrast Media for Radiographic Diagnoses. I. Iodinated Aracyl Esters^1a
  作者：William H. Strain、John T. Plati、Stafford L. Warren

  DOI：10.1021/ja01258a054

  日期：1942.6
• Pillay, M. Krishna; Banumathi, K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1601 - 1614
  作者：Pillay, M. Krishna、Banumathi, K.

  DOI：——

  日期：——