methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1260731-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1260731-56-3
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₄
• 分子量: 939.025
• InChiKey: CIJXXNXGIJGEPD-LNLJLEOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化区域选择性和立体选择性 O-烷基化构建 1,2-顺式糖苷键

  摘要：

  提出了一种用于区域选择性和立体选择性构建 1,2-顺式-糖苷键的过渡金属催化的O-烷基化。使用非贵重且易于获得的 Ni(II) 作为催化剂，通过 1,2-碳水化合物二醇的O-烷基化可通过少量步骤获得1,2-顺式糖苷。这种方法可以避免繁琐的保护基团或异头离去基团的设计。该策略用于有效制备重要的商业化糖苷相容性溶质 GG、其衍生物 MGG 和支链 α-葡聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02419

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycosides by Anomeric <i>O</i>-Alkylation with Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03823

  日期：2019.2.1

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosides has been achieved by catalytic anomeric O-alkylation using organoboron compounds. Modulating steric and electronic factors of both catalysts and substrates enables activation of the axially oriented anomeric oxygens of glucose-derived dialkoxyborates. The mild reaction conditions allow broad functional-group tolerance. This approach can be

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。
• 一种选择性合成1,2-顺式糖苷化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112375108B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法，将1,2‑位未保护的糖基供体在Ni(II)催化剂或Fe(III)催化剂、非亲核性有机碱的温和条件下，高立体选择性构建1,2‑顺式糖苷键。该方法具有以下优点：1)以较高的区域选择性、立体选择性得到目标化合物；2)糖模块合成路线短；3)催化剂成本低廉，对环境友好；4)条件温和，底物适用范围广。
• Stereoelectronic Effects Determine Oxacarbenium vs β-Sulfonium Ion Mediated Glycosylations
  作者：Thomas J. Boltje、Jin-Hwan Kim、Jin Park、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol1027267

  日期：2011.1.21

  Activation of a glycosyl donor protected with a 2-O-(S)-(phenylthiomethyl)benzyl ether chiral auxiliary results in the formation of an anomeric beta-sulfonium ion, which can be displaced with sugar alcohols to give corresponding a-glycosides. Sufficient deactivation of such glycosyl donors by electron-withdrawing protecting groups is, however, critical to avoid glycosylation of an oxacarbenium ion intermediate. The latter type of glycosylation pathway can also be suppressed by installing additional substituents in the chiral auxiliary.