2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranose | 121280-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 121280-62-4
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: YNRHBSTVZOMUTN-BMURFIBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-gluco-hept-2-ulosyl-(2->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing α-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1-deoxy-d-hept-1-enitols

  摘要：

  A series of 1-deoxy-heptulo-2-pyranosyl-glycono-1,5-lactones were synthesized utilizing completely a-selective O-glycosidation of heptenitols. Anomeric configuration of the products was confirmed by (3)J(C,H) coupling measurement and X-ray crystal structural analysis. The benzyl-protected ketosyl saccharides were partly unstable, and glycosidic linkage was prone to cleave under the usual debenzylation conditions. To prevent this, we surveyed various additives for the Pd-catalyzed hydrogenation reaction and found that basic alumina was the most effective. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 palladium dichloride sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Direct Methylenation of Partially Benzyl-Protected Sugar Lactones by Dimethyltitanocene

  摘要：

  通过使用二甲基二茂钛对相应的单糖和二糖内酯进行直接甲基化，可以方便地制备含有未保护羟基的单糖和二糖外亚甲基糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18772

文献信息

• Reagent Controlled Stereoselective Synthesis of α-Glucans
  作者：Liming Wang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacs.8b00669

  日期：2018.4.4

  is under direct control of the reagents used to activate a single type of donor building block. The activating reagents are tuned to the intrinsic reactivity of the acceptor alcohol to match the reactivity of the glycosylating agent with the reactivity of the incoming nucleophile. A protecting group strategy is introduced that is based on the sole use of benzyl-ether type protecting groups to circumvent

  开发允许立体选择性构建糖苷键的通用糖基化方法是一项巨大的挑战。由于所用构建块的空间和电子特性的差异，当从一个糖基供体-受体对转换为另一个时，糖基化反应的结果可能会有很大差异。我们在此报告了一种以完全立体选择性方式安装顺式糖苷键的策略，该方式直接控制用于激活单一类型供体构建块的试剂。活化试剂被调整到受体醇的内在反应性，以匹配糖基化剂的反应性与进入的亲核试剂的反应性。引入了一种保护基策略，该策略基于仅使用苄基-醚型保护基来避免由于保护基而引起的反应性变化。对于与仲醇的 α-葡萄糖基键的立体选择性构建，全苄基化的亚胺酸葡萄糖基供体用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和 DMF 的组合活化，而在三苯基氧化膦存在下用三甲基甲硅烷基碘活化相同的亚胺酯供体允许伯醇的立体选择性顺式葡萄糖基化。该策略的有效性在结核分枝杆菌九糖的模块化合成中得到了说明，该九糖由带有不同 α-葡萄糖基分支的 α-(1-4)-低聚葡萄糖骨架组成。对于与仲醇的
• Development of Adamantan-1-yl-methoxy-Functionalized 1-Deoxynojirimycin Derivatives as Selective Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism in Man
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Wilma Donker、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo061280p

  日期：2007.2.1

  In this article, we present a straightforward synthesis of adamantan-1-yl-methoxy-functionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The used synthetic routes are flexible and can be used to create a wide variety of lipophilic mono- and difunctionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The compounds reported here are lipophilic iminosugar based on lead compound 4, a potent inhibitor of the three enzymes

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N