9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline | 65038-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
• CAS: 65038-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: CURONERROXIULQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-氯-3-（N-Aryliminomethyl）（2H）苯并吡喃和苯并噻喃的新型光化学环化

  摘要：

  对4-氯-3-（N-亚芳基甲基）（2H）苯并吡喃和苯并硫代吡喃的光解1a-g，分别得到喹诺酮类化合物3a-g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88193-9

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular domino synthesis of 6H-chromeno[4,3-b]quinolines in green condition
  作者：Golnaz Rahimzadeh、Mehdi Soheilizad、Ebrahim Kianmehr、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.406

  日期：——

  A one-pot and efficient copper-catalyzed approach for synthesis of tetracyclic 6H-chromeno4,3-bquinolines through the intramolecular domino condensation-aza-Diels-Alder reaction of electron-rich anilines and Opropargylated salicylaldehydes under green conditions has been described. © 2018 ARKAT USA, Inc.

  描述了一种在绿色条件下通过富电子苯胺和 Opropargylated 水杨醛的分子内多米诺缩合-氮杂-Diels-Alder 反应合成四环 6H-chromeno4,3-bquinolines 的一锅高效铜催化方法。© 2018 ARKAT USA, Inc.
• A Flexible Approach to the Chromenoquinolines under Copper/Lewis Acid Catalysis
  作者：Rajagopal Nagarajan、Subburethinam Ramesh、Vikram Gaddam

  DOI：10.1055/s-0029-1219364

  日期：2010.3

  The synthesis of chromenoquinolines via cyclization of different substituted anilines or naphthylamine with O-propargylated salicylaldehydes using Cul/La(OTf) 3 as an efficient catalyst in the reflux temperature of acetonitrile is reported.

  报道了在乙腈的回流温度下，使用 Cul/La(OTf) 3 作为有效催化剂，通过不同取代苯胺或萘胺与 O-炔丙基化水杨醛的环化反应合成色基喹啉。
• Microwave-Assisted Domino Povarov-Type [4+2] Cycloaddition: A Rapid Access to 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Kurella Mounika、Gedu Satyanarayana、Komal Goel、Jakkula Naveen

  DOI：10.1055/s-0041-1738429

  日期：2023.3

  microwave irradiation is presented. The current strategy enabled the synthesis of chromenoquinoline frameworks at 80 °C under shorter reaction times via intermolecular Schiff base formation followed by an intramolecular inverse demand hetero-Diels–Alder [4+2]-cycloaddition reaction by using a catalytic amount of copper triflate as the sole catalyst. Consequently, one C–N and two C–C bonds are constructed in

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。
• New one-step procedure for the synthesis of 6H-chromeno[4,3-b]quinolines and 8a,9,14,14a-tetrahydro-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinolines
  作者：M. M. Tomashevskaya、O. A. Tomashenko、A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428007010095

  日期：2007.1

  Schiff bases generated in situ from substituted anilines and 2-allyloxybenzaldehyde underwent acid-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction followed by dehydrogenation to give 6H-chromeno[4,3-b]-quinolines. Under analogous conditions, derivatives of 2-allyloxynaphthalene-1-carbaldehyde were converted into 8a,9,14,14a-tetrahydro-8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinolines. Possible dehydrogenation mechanisms are discussed.
• Cyclizations of ene radicals. Imidoyl radicals as intermediates in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Mario D. Bachi、Daniella Denenmark

  DOI：10.1021/ja00187a057

  日期：1989.3