<3R,5R,5(1S)>-N-Benzyl-5-<1-(benzyloxy)pentyl>-3-(hydroxymethyl)isoxazolidine | 138890-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3R,5R,5(1S)>-N-Benzyl-5-<1-(benzyloxy)pentyl>-3-(hydroxymethyl)isoxazolidine
• 英文别名: [(3R,5R)-2-benzyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxypentyl]-1,2-oxazolidin-3-yl]methanol
• CAS: 138890-22-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: UWGNGRWEWZHDQM-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R,5R,5(1S)>-N-Benzyl-5-<1-(benzyloxy)pentyl>-3-(hydroxymethyl)isoxazolidine 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氧气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 <4S,6R,6(1S)>-N-Benzyl-6-<1-(benzyloxy)pentyl>-4-(4-oxopentyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-Benzyloxy-1-heptene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 <3R,5R,5(1S)>-N-Benzyl-5-<1-(benzyloxy)pentyl>-3-(hydroxymethyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成

  摘要：

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97807-9