methyl (3R)-3-<(t-butyl)dimethylsilyloxy>hex-5-enoate | 121980-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-<(t-butyl)dimethylsilyloxy>hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}hex-5-enoate；methyl (3R)-3-[(t-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoate；(R)-Methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-enoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate
• CAS: 121980-44-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: HLAIGQGXQXPMGT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-<(t-butyl)dimethylsilyloxy>hex-5-enoate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（3 ）-3-羟基-5-己酸甲酯中选择类似物的方法和对（+）-（6 ）-Ganoothalamin及其非天然（-）-（6 ）-对映异构体的合理合成的扩展

  摘要：

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80565-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-<(t-butyl)dimethylsilyloxy>hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  一种制备罗苏伐他汀钙中间体的方法，包括a) 将卤代乙烯与镁金属接触以获得卤代乙烯格氏试剂，并在卤代乙烯格氏试剂和R-环氧氯丙烷之间进行格氏反应；b) 添加氰化钠进行亲核取代反应；c) 添加醇进行醇解反应；d) 添加碱性溶剂以保护第一个羟基团；e) 选择性氧化第二个羟基团；f) 在碱性条件下添加三苯基膦进行威特希格反应。

  公开号：

  US20120310000A1

文献信息

• Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol via an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1002/hlca.201000365

  日期：2011.6

  A stereoselective total synthesis of leiocarpin C (2) and (+)‐Goniodiol (1) by applying olefin cross‐metathesis and substrate directed dihydroxylation as the key steps is reported (Scheme 3).

  的立体选择性全合成leiocarpin C（2）和（+） - Goniodiol（1）通过施加烯烃交叉复分解和基板定向二羟基作为关键步骤报道（方案3）。
• ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Porton Fine Chemicals Ltd

  公开号：EP2557084B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 519 - 523
  作者：Bennett, Frank、Knight, David W.、Fenton, Garry

  DOI：——

  日期：——
• Kumar Archana, Dittmer Donald C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4760-4764
  作者：Kumar Archana, Dittmer Donald C.

  DOI：——

  日期：——