14-phenyl-12b,14-dihydro-7H,13H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one | 1354780-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 14-phenyl-12b,14-dihydro-7H,13H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one
• 英文别名: 21-Phenyl-9,13-dioxa-19,21-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),3,5,7,11,15(20),16,18-octaen-22-one；21-phenyl-9,13-dioxa-19,21-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),3,5,7,11,15(20),16,18-octaen-22-one
• CAS: 1354780-67-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 380.403
• InChiKey: SSYWYJGWPLGFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 14-phenyl-12b,14-dihydro-7H,13H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder反应区域选择性合成Chromeno [4'，3'：4,5]吡喃并[3,2-c] [1,8]萘啶-13-衍生物

  摘要：

  色烯的有效合成[4'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^ ] [1,8]萘啶-13-酮衍生物已经通过4-多米诺的Knoevenagel-杂Diels-Alder反应中所述羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-1与O-烯丙基化/炔丙基化的水杨醛。该反应在单个步骤中发生，并且是高度区域和立体选择性的，从而以高收率得到多环杂环。 1,8-萘啶-Knoevenagel反应-杂-Diels-Alder反应-乙二胺二乙酸二铵-区域选择性-立体选择性-未活化的烯烃-未活化的炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260254

文献信息

• Regioselective Synthesis of Chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naph­thyridin-13-one Derivatives by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1260254

  日期：2011.11

  Efficient synthesis of chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one derivatives has been described by domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction of 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one with O-allylated/propargylated salicylaldehydes. The reaction occurs in a single step and is highly regio- and stereoselective giving polycyclic heterocycles in high yields. 1,8-naphthyridine

  色烯的有效合成[4'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^ ] [1,8]萘啶-13-酮衍生物已经通过4-多米诺的Knoevenagel-杂Diels-Alder反应中所述羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-1与O-烯丙基化/炔丙基化的水杨醛。该反应在单个步骤中发生，并且是高度区域和立体选择性的，从而以高收率得到多环杂环。 1,8-萘啶-Knoevenagel反应-杂-Diels-Alder反应-乙二胺二乙酸二铵-区域选择性-立体选择性-未活化的烯烃-未活化的炔烃