6-chloro-(R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester | 1337981-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chloro-(R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-5-oxohexanoate
• CAS: 1337981-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₄Si
• 分子量: 308.878
• InChiKey: PYRAUAMWSGMTIN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-(R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 、 三苯基膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  一种制备罗苏伐他汀钙中间体的方法，包括a) 将卤代乙烯与镁金属接触以获得卤代乙烯格氏试剂，并在卤代乙烯格氏试剂和R-环氧氯丙烷之间进行格氏反应；b) 添加氰化钠进行亲核取代反应；c) 添加醇进行醇解反应；d) 添加碱性溶剂以保护第一个羟基团；e) 选择性氧化第二个羟基团；f) 在碱性条件下添加三苯基膦进行威特希格反应。

  公开号：

  US20120310000A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-chloro-(R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  一种制备罗苏伐他汀钙中间体的方法，包括a) 将卤代乙烯与镁金属接触以获得卤代乙烯格氏试剂，并在卤代乙烯格氏试剂和R-环氧氯丙烷之间进行格氏反应；b) 添加氰化钠进行亲核取代反应；c) 添加醇进行醇解反应；d) 添加碱性溶剂以保护第一个羟基团；e) 选择性氧化第二个羟基团；f) 在碱性条件下添加三苯基膦进行威特希格反应。

  公开号：

  US20120310000A1

文献信息

• 一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN105399770B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种瑞舒伐他汀钙中间体的制备方法。在乙炔钠四氢呋喃溶液中加入Salen Co(Ⅲ)，滴加环氧氯丙烷反应，产物滴加到氰化钠水溶液中反应，得到产物并滴加到甲醇中，通过氯化氢气体，制得(3R)‑羟基‑5‑辛炔酸甲酯(Ⅲ)；以二氯甲烷为溶剂，加入化合物(Ⅲ)与叔丁基二甲基氯硅烷，制得化合物(Ⅳ)，将化合物(Ⅳ)滴加在次氯酸钠水溶液中制得6‑氯‑(R)‑(+)‑3‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑5‑氧代‑己酸甲酯(Ⅴ)；以2‑甲基四氢呋喃为溶剂，与三苯基膦，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基膦烯己酸甲酯(Ⅵ)。本发明原料简单，反应条件温和，环境友好，可以用于工业化大生产。
• ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Porton Fine Chemicals Ltd

  公开号：EP2557084B1

  公开（公告）日：2014-06-18