(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 1227700-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1227700-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: KLMSGDJUYRDMMZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-methxyphenyl)-3-phenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol 、 (R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应对1,1-二硼烷基烷烃的催化对映选择性脱对称的反应优化，可扩展性和机理的研究

  摘要：

  通过立体选择性的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，对1,1-二硼烷基烷烃进行对映选择性去对称化的方法已得到彻底优化。发现最有效的配体是α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的亚磷酰胺。结果表明，为了获得高的选择性，必须在芳基的空间和配体上的氨基的空间之间达到适当的平衡。尽管已知该碱可促进交叉偶联反应中的金属转移，但对该去对称化过程的机理研究表明，该碱在存在KHF 2的情况下，可能在频哪醇硼酸酯水解成相应的硼酸中起另外的作用。通过对手性配体的深入优化和机理研究，有可能获得多种芳基溴的ee值超过90％，并开发出可靠的可扩展工艺（最多1克1,1-二硼烷基烷烃底物）。

  DOI：

  10.1002/chem.201406680

文献信息

• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Deactivated Grignard Reagents and Synthesis of Bioactive Intermediate Secondary Arylpropanols
  作者：Yi Liu、Chao-Shan Da、Sheng-Li Yu、Xiao-Gang Yin、Jun-Rui Wang、Xin-Yuan Fan、Wei-Ping Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101351t

  日期：2010.10.15

  of the high reactivity of Grignard reagents, a direct, highly enantioselective Grignard reaction with aldehydes has rarely been disclosed. In this report, Grignard reagents were introduced with bis[2-(N,N′-dimethylamino)ethyl] ether (BDMAEE) to effectively deactivate their reactivity; thus, a highly enantioselective alkylation of aldehydes with Grignard reagents resulted from catalysis by (S)-BINOL-Ti(OiPr)2

  由于格氏试剂的高反应性，很少公开与醛类直接，高度对映选择性的格氏试剂反应。在该报告中，格氏试剂与双[2-（N，N'-二甲基氨基）乙基]醚（BDMAEE）一起引入，以有效地使其活性失活。因此，由（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化导致格氏试剂对醛的高度对映选择性烷基化。认为BDMAEE螯合了RMgBr的Schlenk平衡的原位生成的盐MgBr 2和RMgBr与Ti（O i Pr）4的重金属化产生的Mg（O i Pr）Br的螯合作用。镁盐可以积极地促进不希望有的背景反应，生成外消旋体。该螯合作用无疑抑制了Mg盐的催化活性，抑制了不需要的背景反应，并且使得能够被（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化的高对映选择性加成。因此，与以前的研究相比，没有除去Mg盐的副产物，使用了比RMgBr少的Ti（O i Pr）4，并且在该催化不对称反应中避免了极低的温度。各种烷基格氏试剂中的不对称
• Design and Synthesis of Tunable Chiral 2,2′‐Bipyridine Ligands: Application to the Enantioselective Nickel‐Catalyzed Reductive Arylation of Aldehydes
  作者：Shuai Zhang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Liang Xu、Tao Yu、Min Zhao、Linghua Wang、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202117843

  日期：2022.5.9

  A tunable chiral 2,2′-bipyridine scaffold SBpy was rationally designed and enabled a general and highly enantioselective Ni-catalyzed addition of aryl halides to aldehydes. This approach is more step-economic than conventional strategies and allowed the preparation of various diaryl carbinols without the need to use preformed metallic reagents.

  合理设计了一种可调节的手性 2,2'-联吡啶支架 SBpy，并能够在 Ni 催化下将芳基卤化物与醛类进行通用且高度对映选择性的加成。这种方法比传统策略更经济，并且无需使用预制金属试剂即可制备各种二芳基甲醇。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes via P-Chiral Monophosphorous Ligands
  作者：Rui Miao、Yanping Xia、Yifei Wei、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.3390/molecules27123898

  日期：——

  situ was found to promote an enantioselective addition of aliphatic aldehydes with arylboronic acids, delivering the chiral alcohols in excellent yields and enantioselectivities and exhibiting a broad scope of aliphatic aldehydes and arylboronic acids. The enantioselectivities are highly dependent on the monophosphorous ligands. The utility of this asymmetric synthetic method was showcased by a large-scale

  手性醇在精细化学品、医药和农用化学品中应用最为广泛。在此，发现原位形成的钌-单膦催化剂可促进脂肪醛与芳基硼酸的对映选择性加成，以优异的产率和对映选择性提供手性醇，并表现出广泛的脂肪醛和芳基硼酸范围。对映选择性高度依赖于单磷配体。通过大规模改造展示了这种不对称合成方法的实用性。
• Salokhe; Rashinkar; Salunkhe, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 2, p. 199 - 202
  作者：Salokhe、Rashinkar、Salunkhe

  DOI：——

  日期：——