Tert-butyl 4-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxooxathiazolidine-3-carboxylate | 1397683-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tert-butyl 4-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1397683-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 342.373
• InChiKey: XOQRSIVZPVAWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxooxathiazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-bromo-6-methyl-6-(3-nitrophenyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-4(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a Series of β-Secretase 1 Inhibitors Containing Novel Heteroaryl-Fused-Piperazine Amidine Warheads

  摘要：

  Despite several years of research, only a handful of beta-secretase (BACE) 1 inhibitors have entered clinical trials as potential therapeutics against Alzheimers disease. The intrinsic basic nature of low molecular weight, amidine-containing BACE 1 inhibitors makes them far from optimal as central nervous system drugs. Herein we present a set of novel heteroaryl-fused piperazine amidine inhibitors designed to lower the basicity of the key, enzyme binding, amidine functionality. This study resulted in the identification of highly potent (IC50 <= 10 nM), permeable lead compounds with a reduced propensity to suffer from P-glycoprotein-mediated efflux.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00181
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-amino-2-(3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 Tert-butyl 4-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxooxathiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-1-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型3,4-二氢吡咯并[l,2-a]吡嗪-1-胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012120023A1

文献信息

• US9845326B2
  申请人：——

  公开号：US9845326B2

  公开（公告）日：2017-12-19