diethyl (E)-(3-((benzyloxy)amino)prop-1-en-1-yl)phosphonate | 1639810-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(3-((benzyloxy)amino)prop-1-en-1-yl)phosphonate
• CAS: 1639810-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: OWWMTFNNJGWFDL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(3-((benzyloxy)amino)prop-1-en-1-yl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-diethyl ((1-(benzyloxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoimidazolidin-4-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦胺霉素类似物与Ñ -hydroxyimidazole和Ñ -hydroxyimidazolone作为螯合剂单元†

  摘要：

  据报道，磷霉素具有作为除草剂的抗菌和抗疟疾的许多生物学活性。其独特的作用方式包括通过阻断关键酶1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）来抑制非甲羟戊酸途径的关键步骤，该酶的表达存在于细菌，疟原虫和高等植物，但不是哺乳动物。在本文中，我们报道了磷酰胺霉素和FR-900098约束的类似物的发展，这些类似物属于涉及N-羟基咪唑和环状N-羟基脲的不寻常的基于杂环的络合亚基。

  DOI：

  10.1039/c4ra00757c
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 甲醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 diethyl (E)-(3-((benzyloxy)amino)prop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  MEPicides：α，β-不饱和膦酰胺类似物作为抗疟疾的DXR抑制剂

  摘要：

  恶性疟原虫导致的严重疟疾仍然是全球健康的重大威胁。DXR是MEP途径中的第二种酶，在合成类异戊二烯的构成要素中起着重要作用。由于其必需性以及在人体内的缺乏，该酶是疟疾的有希望的药物靶标。在这项研究中，我们设计并合成了一系列fsmidomycin的α，β-不饱和类似物，该产品是一种抑制恶性疟原虫DXR的天然产物。所有化合物均被评估为恶性疟原虫的抑制剂。最有前途的化合物18a对恶性疟原虫的生长表现出有针对性的有效抑制作用（IC 50= 13 nM），而没有明显抑制HepG2细胞（IC 50 > 50μM）。还在疟疾的基于萤光素酶的伯氏疟原虫小鼠模型中测试了18a，并显示了出色的体内功效。总之，数据支持MEPicide 18a作为治疗疟疾的新颖，有效和有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01026