(2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 179797-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(4S,5R)-4-carboxy-5-pentyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one；(2R,3S)-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 179797-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UEECRARBSXJSKY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以14 mg的产率得到(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性环己二烯基Ti化合物立体选择性地合成（+）-肾上腺酸，（+）-反-白兰地内酯和（+）-反-威士忌内酯。

  摘要：

  我们提出了环己二烯从3金属1，4-环己二烯到各种醛的立体选择性转移。路易斯酸介导的醛的“烯丙基化”通过3-甲硅烷基化和3-苯乙烯基化的1，4-环己二烯的处理不能以高非对映选择性实现。相反，环己二烯基钛化合物与脂族和芳族醛的反应均具有优异的非对映选择性。手性TADDOL衍生的（TADDOL，2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧代兰二甲醇）环己二烯基Ti衍生物与各种醛的反应导致相应的均丁醇具有出色的非对映体和对映选择性。用手性B-环己二烯基二异硫代樟脑硼烷获得较低的选择性。1 3-环己二烯是制备生物学上重要的γ-丁内酯的非常有用的结构单元。描述了通过1，4-环己二烯的不对称化来短效地合成（+）-肾甾酸，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反白兰地内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200400237
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-pentyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-肾甾烷酸，（+）-原生脂酸，（+）-肾甾酸，（+）-菜豆碱酸，（+）-麦草酸和（+）-甲基enolactocin †的无保护基的合成†

  摘要：

  γ-丁内酯类的对锥酸的集体合成，如（+）-甲基烯酸内酯，（+）-菜豆酸，（+）-肾甾酸，（+）-肾甾酸，（+）-二十二烷酸和（+ ）描述了原脂白素酸。采取的策略是保护基团的自由基于高效的Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联和Ru催化的夏普勒斯氧化来构建芯β-CO 2 H-γ丁内酯单元来完成的各种paraconic酸的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob02398c

文献信息

• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。
• Enantiodivergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids starting from d-mannitol as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00855-2

  日期：1999.6

  Acetamide-acetal Claisen rearrangement of the C2-symmetric enediol easily derived from d-mannitol provided a chiral C8-building block, which was demonstrated to be versatile for divergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids.

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Cu-Catalyzed Asymmetric Alkenylation of Enone Diesters with Trialkenylboroxines
  作者：Kento Yasumoto、Noritaka Kunitomo、Taichi Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00262

  日期：2023.3.10

  The Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of trialkenylboroxines to enone diesters is reported. This operationally simple and scalable reaction proceeded at room temperature, and a wide range of enone diesters and boroxines were tolerated under the applied reaction conditions. The practical utility of this approach was demonstrated via the formal synthesis of (+)-methylenolactocin. Mechanistic

  报道了铜催化的三烯基环硼氧烷与烯酮二酯的不对称共轭加成反应。这种操作简单且可扩展的反应在室温下进行，并且在应用的反应条件下可以耐受各种烯酮二酯和环硼氧烷。通过正式合成 (+)-methylenolactocin 证明了这种方法的实用性。机理研究表明，两种不同的催化物质在反应中协同作用。
• A facile route to (+)- and (–)-trans-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid, precursors of (+)- and (–)-methylenolactocin
  作者：Sara Drioli、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco

  DOI：10.1039/cc9960001289

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the title gamma-lactone intermediates is easily achieved by employing Porcine pancreas lipase catalysed hydrolysis of the corresponding esters as the key step.