3-Acetyl-6-styryl-2-pyranone | 136819-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-6-styryl-2-pyranone
• 英文别名: 3-acetyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyran-2-one
• CAS: 136819-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RJRCJZPXYRHRGI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-6-styryl-2-pyranone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35.1%的产率得到(3R,5S)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.

  摘要：

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1655
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以28.4%的产率得到3-Acetyl-6-styryl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.

  摘要：

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1655