(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5-dimethylamino-1-phenyl-1,4-pentadien-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CPAPAUUVHVLWMO-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Methyl-6-styryl-3-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.

  摘要：

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1655
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bargagna, Alberto; Schenone, Pietro; Bondavalli, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Palladium-Catalyzed C-S Bond Formation of Stable Enamines with Arene/Alkanethiols: Highly Regioselective Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Yaojia Jiang、Gaohui Liang、Cong Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.201600588

  日期：2016.7

  A direct and regiocontrolled thiolation method to access β-amino sulfides through the palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of stable enamines was described. The reaction was realized under mild conditions by adding an external phosphine ligand to prevent poisoning of the palladium catalyst by the sulfuric reagents. A possible mechanism was proposed according to the obtained results. The DFT

  描述了一种通过钯催化的稳定烯胺的 C(sp2)-H 官能化获得 β-氨基硫化物的直接和区域控制的硫醇化方法。该反应在温和条件下通过添加外部膦配体来实现，以防止钯催化剂被硫酸试剂中毒。根据所得结果提出了一种可能的机制。DFT 计算结果与实验数据一致，给出了 β-氨基硫化物的 E 异构体。该反应也以克规模进行，并显示出在有机合成中的潜在应用。
• <scp>L</scp>-Proline-Catalyzed Activation of Methyl Ketones or Active Methylene Compounds and DMF-DMA for Syntheses of (2<i>E</i>)-3-Dimethylamino-2- propen-1-ones
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Pradeep Chopra、Md Imam Ansari、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/ejoc.201200778

  日期：2012.11

  place in the reaction of methyl ketones or active methylene compounds with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal). L-Proline serves as an efficient organocatalyst in the covalent and noncovalent synchronous mode for the ambiphilic activation of various aryl, heteroaryl, and styryl methyl ketones, cyclic ketones, and 1,3-diketones with DMF-DMA to achieve the convenient syntheses of the versatile

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。