(E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)quinoline | 19848-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)quinoline
• 英文别名: Acetophenon-chinolyl-(2)-hydrazon；1-phenyl-ethanone quinolin-2-ylhydrazone；acetophenone-[2]quinolylhydrazone；Acetophenon-[2]chinolylhydrazon；2-[(2E)-2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]quinoline；N-[(E)-1-phenylethylideneamino]quinolin-2-amine
• CAS: 19848-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: DKQDGZRUPWVTAE-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)quinoline 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-4-(3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些带有吡唑和吡啶部分的喹啉衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  为了继续保持对具有预期生物活性的新型喹啉衍生物的合成的兴趣，我们通过通过Vilsmeier-Haack反应将喹啉hydr进行甲酰化反应，合成了带有吡唑和吡啶部分的新喹啉衍生物，这是合成4-甲酰基的常用方法。吡唑类。2-肼基喹啉1与4-取代的苯乙酮缩合得到相应的2a-c，然后在POCl3 / DMF中进行Vilsmeier-Haack反应，得到相应的4-甲酰基吡唑衍生物3a-c。化合物3a-c与丙二腈和苯硫酚或乙硫醇的一锅反应，得到3,5-吡啶二甲腈衍生物11a-f。筛选合成衍生物对革兰氏阴性细菌的抗菌活性，革兰氏阳性细菌和真菌。与参考药物相比，大多数化合物都具有出色的抗微生物活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H-NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.3941.1345
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazineyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些带有吡唑和吡啶部分的喹啉衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  为了继续保持对具有预期生物活性的新型喹啉衍生物的合成的兴趣，我们通过通过Vilsmeier-Haack反应将喹啉hydr进行甲酰化反应，合成了带有吡唑和吡啶部分的新喹啉衍生物，这是合成4-甲酰基的常用方法。吡唑类。2-肼基喹啉1与4-取代的苯乙酮缩合得到相应的2a-c，然后在POCl3 / DMF中进行Vilsmeier-Haack反应，得到相应的4-甲酰基吡唑衍生物3a-c。化合物3a-c与丙二腈和苯硫酚或乙硫醇的一锅反应，得到3,5-吡啶二甲腈衍生物11a-f。筛选合成衍生物对革兰氏阴性细菌的抗菌活性，革兰氏阳性细菌和真菌。与参考药物相比，大多数化合物都具有出色的抗微生物活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H-NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.3941.1345

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ACTAVALON INC

  公开号：WO2018081612A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Substituted hydrazone compounds, methods of making such compounds and metal complexes thereof, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds and metal complexes to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代腙化合物、制备这种化合物及其金属配合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物和金属配合物来治疗、预防或改善癌症的方法。
• Fargher; Furness, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 695
  作者：Fargher、Furness

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Some Novel Quinoline Derivatives Bearing Pyrazole and Pyridine Moieties
  作者：Sebaey Mahgoub

  DOI：10.21608/ejchem.2018.3941.1345

  日期：2018.7.12

  In continuation of our interest in synthesis of novel quinoline derivatives with anticipated biological activity, we have synthesized new quinoline derivatives bearing pyrazole and pyridine moieties by formylation of quinoline hydrazones through the Vilsmeier-Haack reaction which is a common method for the synthesis of 4-formyl pyrazoles. Condensation of 2-hydrazinylquinoline 1 with 4-substituted acetophenone

  为了继续保持对具有预期生物活性的新型喹啉衍生物的合成的兴趣，我们通过通过Vilsmeier-Haack反应将喹啉hydr进行甲酰化反应，合成了带有吡唑和吡啶部分的新喹啉衍生物，这是合成4-甲酰基的常用方法。吡唑类。2-肼基喹啉1与4-取代的苯乙酮缩合得到相应的2a-c，然后在POCl3 / DMF中进行Vilsmeier-Haack反应，得到相应的4-甲酰基吡唑衍生物3a-c。化合物3a-c与丙二腈和苯硫酚或乙硫醇的一锅反应，得到3,5-吡啶二甲腈衍生物11a-f。筛选合成衍生物对革兰氏阴性细菌的抗菌活性，革兰氏阳性细菌和真菌。与参考药物相比，大多数化合物都具有出色的抗微生物活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H-NMR和MS进行了表征。