O-α-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-D-ribitol | 95258-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-D-ribitol
• 英文别名: α-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-D-ribitol
• CAS: 95258-46-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₁₉
• 分子量: 622.575
• InChiKey: UIUWNJUZYVYFPZ-GVNQVVGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  318.37
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetra-O-benzyl-D/L-ribitol 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 O-α-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖结构成分的合成

  摘要：

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84051-u

文献信息

• Synthetic avenues towards a tetrasaccharide related to <i>Streptococcus pneumonia</i> of serotype 6A
  作者：Aritra Chaudhury、Mana Mohan Mukherjee、Rina Ghosh

  DOI：10.3762/bjoc.14.95

  日期：——

  Streptococcus pneumonia (SPn) is a Gram-positive bacterium which causes life threatening diseases. The bacteria protect themselves against non-specific host defence by an external polysaccharide (PS) capsule which bears a repeating unit, α-D-Galp(1->3)-α-D-Glcp(1->3)-α-L-Rhap(1->3)-D-Rib (SPn 6A). A closer look at the structure reveals the presence of α-linked galactose and glucose residues. The synthesis of these 1,2-cis glycosidic linkages are considered challenging particularly in the context of a one-pot oligosaccharide synthesis. We have synthesized the aforesaid tetrasaccharide (SPn 6A) based on both stepwise and sequential one-pot glycosylation reactions using easily accessible common building blocks; eventually similar overall yields were obtained in both cases.

  肺炎链球菌（SPn）是一种革兰氏阳性细菌，能引起威胁生命的疾病。这些细菌通过一种外部多糖（PS）胶囊来保护自己，免受宿主非特异性防御，这种胶囊带有重复单元，α-D-Galp(1->3)-α-D-Glcp(1->3)-α-L-Rhap(1->3)-D-Rib（SPn 6A）。仔细观察其结构可以发现α连接的半乳糖和葡萄糖残基的存在。这些1,2-cis糖苷键的合成被认为是具有挑战性的，特别是在一锅寡糖合成的情况下。我们已经合成了上述的四糖（SPn 6A），基于逐步和顺序的一锅糖基化反应，使用易于获取的常见构建模块；最终在这两种情况下获得了相似的总收率。
• Synthesis of structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Anita H. van Oijen、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84051-u

  日期：1990.10

  copyranosyl-(1----3)- O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----4)-D-ribitol (27), which are structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B ([----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap- (1----X)- D-Rib-ol-(5-P----]n; 6A X = 3, 6B X = 4), have been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (3) was coupled

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1