4-trimethylsiloxybutyrophenone | 124468-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trimethylsiloxybutyrophenone
• 英文别名: 1-phenyl-4-trimethylsilyloxybutan-1-one
• CAS: 124468-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: ZNENJNWLDYYDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsiloxybutyrophenone 在 tin(II) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 氯化锑(V) 三乙基硅烷 作用下， 生成 2-苯基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 3-苯丙烯溴酸酯 生成 4-trimethylsiloxybutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898

文献信息

• A Convenient Synthesis of Cyclic Ethers from Siloxy Carbonyl Compounds
  作者：Koichi Homma、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.259

  日期：1989.2

  Five–seven membered cyclic ethers are prepared by one-pot procedure in good yields from γ-, δ-, and e-siloxy carbonyl compounds, respectively, on treatment with silyl nucleophiles (triethylsilane, allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide, etc.) in the presence of a catalytic amount of trityl hexachloroantimonate, or a catalyst system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin (II)

  分别用甲硅烷基亲核试剂（三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷、三甲基氰化氰化物等）处理后，分别由γ-、δ-和ε-甲硅烷氧基羰基化合物以高产率通过一锅法制备五七元环醚。存在催化量的六氯锑酸三苯甲基酯，或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡 (II) 的催化剂体系。
• HOMMA, KOICHI;TAKENOSHITA, HARUHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1898-1915
  作者：HOMMA, KOICHI、TAKENOSHITA, HARUHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——