(2R,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate | 1209423-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
• CAS: 1209423-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: ZUVOWSXVJRAILY-CSOUEMRRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸过丝氨酸D的合成

  摘要：

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901745
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 以6.68 g的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸过丝氨酸D的合成

  摘要：

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200901745