1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 58446-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(2'-Brom-4',5'-methylendioxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolin；1-[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 58446-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄
• 分子量: 404.26
• InChiKey: CCUMKZQHCZDVIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kessar,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1113 - 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromobenzo[1,3]dioxol-6-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• A Facile Route to Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Rika Harada、Shiho Uchiito、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol005802d

  日期：2000.6.1

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).
• Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879
  作者：Rajaraman,R. et al.

  DOI：——

  日期：——