(1R,2S,5E,9E)-cyclododeca-5,9-diene-1,2-diol | 122674-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5E,9E)-cyclododeca-5,9-diene-1,2-diol
• CAS: 122674-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BHYILZSOXKSYCF-SGGUXRSASA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-dienedial 在 TiCl₃(DME)2 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2S,5E,9E)-cyclododeca-5,9-diene-1,2-diol 、 (1R,2R,5E,9E)-cyclododeca-5,9-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内钛诱导的频哪醇偶联反应合成1,2-环烷二醇

  摘要：

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72707-9

文献信息

• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞