(S)-(-)-6-acetoxy-4-methylhexanal | 82426-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-6-acetoxy-4-methylhexanal
• 英文别名: (3S)-3-methyl-6-oxohexan-1-yl acetate；6-oxo-(S)-citronellyl acetate；[(3S)-3-methyl-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 82426-10-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RGZPPOVGSPGORM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-6-acetoxy-4-methylhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-3-methylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香茅酯 在 ozone-containing oxygen 、 锌 作用下， 生成 (S)-(-)-6-acetoxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Iridoid Sex Pheromone Biosynthesis in Aphids Mimics Iridoid‐Producing Plants
  作者：Suzanne J. Partridge、David M. Withall、John C. Caulfield、John A. Pickett、Robert A. Stockman、Neil J. Oldham、Michael A. Birkett

  DOI：10.1002/chem.202001356

  日期：2021.5.3

  Biosynthesis of (1R,4aS,7S,7aR)‐nepetalactol (1) and (4aS,7S,7aR)‐nepetalactone (2) in plants involves iridoid synthase (ISY), an atypical reductive cyclase that catalyses the reduction of 8‐oxogeranial into the reactive enol of (S)‐8‐oxocitronellal, and cyclization of this enol intermediate, either non‐enzymatically or by a nepetalactol‐related short chain dehydrogenase enzyme (NEPS) that yields the

  （1 R，4a S，7 S，7a R）-荆芥内酯（1）和（4a S，7 S，7a R）-荆芥内酯（2）在植物中的生物合成涉及类环烯合酶（ISY），这是一种非典型的还原环化酶催化将8-氧代香叶醛还原为（S）-8-氧代鞘氨醇的反应性烯醇，并催化该烯醇中间体的非酶促反应或通过与荆芥内酯相关的短链脱氢酶（NEPS）的环化反应生成荆芥内酯。在这项研究中，我们调查了生物合成体内的1和2中的豌豆蚜，苯乙腈（Acyrthosiphon pisum），使用同位素标记的单萜类化合物库作为分子探针。从香叶醇和橙花醇合成氘标记的探针的局部施用导致产量的2 ħ 4 -lactol 1和2 ħ 4内酯2。然而，使用由（S）-香茅酚合成的标记探针，氘掺入并不明显。这些结果表明，动物，特别是蚜虫中的虹膜生物合成可能遵循与植物所表征的大致相似的途径。
• Biosynthesis of the iridoid glucoside cornin in Verbena officinalis
  作者：Søren Rosendal、Jensen Ole Kirk、Bent Juhl Nielsen

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85017-4

  日期：——

  Abstract The biosynthesis of cornin (verbenalin) and dihydrocornin in Verbena officinalis has been investigated. The incorporation of [2H] deoxyloganin was found to be largely independent of the incubation time between one day and a week. An improved method for the preparation of deoxygeniposide from gardenoside is reported and [2H]-iridodial glucoside and [2H]-iridotrial glucoside were prepared from

  摘要 研究了马鞭草中玉米素（verbenalin）和二氢玉米素的生物合成。发现 [2H] 脱氧木糖苷的掺入在很大程度上与一天和一周之间的孵育时间无关。报道了一种由栀子苷制备脱氧金缕梅苷的改进方法，并由前者制备了[2H]-鸢尾花苷和[2H]-鸢尾花苷。使用这些糖苷以及配基化合物对幼苗进行饲养实验，通过 2 H NMR 光谱测量显示，后者化合物的掺入要好得多。制备了 13 C-标记的 10-羟基香叶醇、10-羟基香茅醇、环烯醚醇、环烯醚菊酯、环烯醚菊酯葡萄糖苷、环烯醚菊酯葡萄糖苷、脱氧甘露酸和脱氧甘露酸配基。将[ 13 C]-甲羟戊酸和上述化合物喂给中等年龄的植物，并且所有这些化合物都可以通过 13 C NMR 光谱法测量到二氢玉米素中的掺入。假设在年轻和年老植物中玉米蛋白的生物合成中分别存在两种不同的代谢途径，无法建立，因为环烯醚萜骨架中 C-3 和 C-11 之间的完全混乱显然发生在所有早
• Albarella, Laura; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 9, p. 2442 - 2456
  作者：Albarella, Laura、Piccialli, Vincenzo、Sica, Donato、Smaldone, Dina

  DOI：——

  日期：——