3-{7-[4-(8-methyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-phenyl]-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl}-phenol | 1186332-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-{7-[4-(8-methyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-phenyl]-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl}-phenol
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-[7-[4-(8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)phenyl]-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol
• CAS: 1186332-22-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O
• 分子量: 488.592
• InChiKey: WUYUTPYOOPWWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-{7-[4-(8-methyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-phenyl]-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl}-phenol 、 三氟乙酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{7-[4-((1S,4S)-5-methyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phenyl]-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl}-phenol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenyl)-7-(4-(8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三溴化硼 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-{7-[4-(8-methyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-phenyl]-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  发现高效和选择性的I B-Raf激酶抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列吡唑并[1，5-α]嘧啶类似物，发现它们是有效的和选择性的B-Raf抑制剂。分子模型表明它们与酶的活性构象结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.030

文献信息

• Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100029657A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of formula A: and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, which selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by Raf kinases.

  描述了化学式A的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可选择性地抑制Raf激酶活性，并用于治疗由Raf激酶介导的疾病。
• BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2271649A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• Discovery of highly potent and selective type I B-Raf kinase inhibitors
  作者：Xiaolun Wang、Dan M. Berger、Edward J. Salaski、Nancy Torres、Yongbo Hu、Jeremy I. Levin、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.030

  日期：2009.12

  A series of pyrazolo[1,5-α]pyrimidine analogs has been prepared and found to be potent and selective B-Raf inhibitors. Molecular modeling suggests they bind to the active conformation of the enzyme.

  已经制备了一系列吡唑并[1，5-α]嘧啶类似物，发现它们是有效的和选择性的B-Raf抑制剂。分子模型表明它们与酶的活性构象结合。
• [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009108838A8

  公开（公告）日：2009-11-12