1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-vinyl-β-D-ribofuranose | 1052725-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-vinyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2-acetoxy-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl] acetate；[(2S,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-ethenyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1052725-34-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: ASKJAQWLLAHJKD-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-vinyl-α-D-ribofuranose 、 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-vinyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6′-Branched Locked Nucleic Acid by a Radical TEMPO-Scavanged Stereoselective Mercury Cyclization

  摘要：

  A 6'(R)-hydroxymethyl derivative of the locked nucleic acid (LNA)-thymidine monomer has been synthesized by a stereoselective mercury cyclization and subsequent use of TEMPO as a radical scavenger. This Compound was converted to an azide derivative, which in a Huisgen-type [3 + 2] cycloaddition afforded a double-headed nucleoside with a triazole linking an additional thymine to the 6'-position of the LNA-nucleoside monomer.

  DOI：

  10.1021/jo801081t