4-(4-羧基苯氧基)邻苯二甲酸 | 7717-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
• 中文别名: 4-邻苯二甲酸(4-CARBOXYPHENOXY)
• 英文名称: 4-(4-carboxyphenoxy)phthalic acid
• CAS: 7717-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: OQHBPEZKDSWIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羧基苯氧基)邻苯二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 反应 11.0h， 生成 4-(p-chlorocarbonylphenoxy)phthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  4-（对-羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐和4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐的聚（酰胺酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过使两种新的酸酐酰氯单体与芳族二胺反应，制备了一系列聚（酰胺酰亚胺）。通过N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺与对羟基苯甲酸的亲核取代反应合成4-（对羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐，然后进行水解。将三羧酸转化为相应的酸酐酰氯。通过Friedel-Craft对甲苯与N-苯基邻苯二甲酰亚胺-4-羰基氯化物的酰化反应合成了4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐，然后将其转化为4-（p-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸。单体通过IR和NMR表征。通过这些酸酐酰氯单体与芳族二胺的反应制备了几种PAI。聚合物的固有粘度在0.42-0.58 dL / g的范围内。所有聚合物都可溶于极性非质子溶剂。聚合物表现出良好的热稳定性，T g值在226–269°C的范围内。聚合物的X射线衍射图表明这些聚合物的无定形性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.037
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-（对-羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐和4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐的聚（酰胺酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过使两种新的酸酐酰氯单体与芳族二胺反应，制备了一系列聚（酰胺酰亚胺）。通过N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺与对羟基苯甲酸的亲核取代反应合成4-（对羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐，然后进行水解。将三羧酸转化为相应的酸酐酰氯。通过Friedel-Craft对甲苯与N-苯基邻苯二甲酰亚胺-4-羰基氯化物的酰化反应合成了4-（对-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸酐，然后将其转化为4-（p-羧基苯甲酰基）邻苯二甲酸。单体通过IR和NMR表征。通过这些酸酐酰氯单体与芳族二胺的反应制备了几种PAI。聚合物的固有粘度在0.42-0.58 dL / g的范围内。所有聚合物都可溶于极性非质子溶剂。聚合物表现出良好的热稳定性，T g值在226–269°C的范围内。聚合物的X射线衍射图表明这些聚合物的无定形性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.08.037

文献信息

• 4-(4-Carboxyphenoxy)phthalate-based coordination polymers and their application in sensing nitrobenzene
  作者：Yan-Ning Wang、Ping Zhang、Jie-Hui Yu、Ji-Qing Xu

  DOI：10.1039/c4dt02762k

  日期：——

  Structural characterization of 4-(4-carboxyphenoxy)phthalate-based Cd²⁺ and Mn²⁺ coordination polymers are reported, and Cd²⁺ coordination polymer can serve as probe to sense nitrobenzene.

  报道了基于4-(4-羧基苯氧基)邻苯二甲酸酯的Cd²⁺和Mn²⁺配位聚合物的结构表征，Cd²⁺配位聚合物可用作探测硝基苯的探针。
• Synthesis and characterization of three novel 3D metal–organic frameworks constructed from semi-rigid V-shaped ligands
  作者：Zhao Jin、Huanyu Zhao、Xiaojun Zhao、Xiangdong Yao、Guangshan Zhu

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.06.023

  日期：2014.8

  single-crystal X-ray diffraction. The results indicate that in compound 1, the H3L1 ligands adopt bis-monodentate coordination mode to connect the two kinds of 1D Ni-4,4′-bipy-Ni chains, giving a 3D network with rare (42·63·8)2(6·84·10) topological structure. In compound 2, H3L2 ligand acts as the terminal mode while the 4,4′-bipy ligands bridge the Ni(II) ions to generate infinite Ni-4,4′-bipy-Ni zig-zag chains

  摘要 三种新的 3D 金属有机骨架 (MOF) [Ni3(L1)2(4,4'-bipy)4(H2O)6]∙6H2O (1), [Ni(HL2)(4,4'-bipy) (H2O)3]∙(4,4'-bipy) (H2O) (2) 和 [Mn3(L2)2(H2O)(DMF)2] (3) 基于半刚性 V 形配体，4 -（4-羧基苯氧基）邻苯二甲酸（H3L1）和3-（4-羧基苯氧基）邻苯二甲酸（H3L2），已在水热和溶剂热条件下成功合成，并通过元素分析、热学研究以及粉末和单-晶体 X 射线衍射。结果表明，在化合物1中，H3L1配体采用双-单齿配位模式连接两种一维Ni-4,4'-bipy-Ni链，形成具有稀有(42·63·8)2的3D网络(6·84·10)拓扑结构。在化合物 2 中，H3L2 配体作为终端模式，而 4,4'-bipy 配体桥接 Ni(II) 离子以生成无限的 Ni-4，4'-bipy-
• New coordination polymers with acylhydrazidate molecules as the linkers
  作者：Yan-Ning Wang、Jie-Hui Yu、Ji-Qing Xu

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.028

  日期：2014.11

  grid-like supramolecular layer network. The π⋯π interactions between the bpy molecules are observed between the supramolecular layers; (iii) in compound 3, two hydroxylimino groups for the dcpth I molecules link first the Zn2+ ions into a dimer, which can be viewed as a tetrahedral node. The dcpth II molecules act as the linkers, extending the tetrahedral nodes into another 1-D double-chain structure,

  通过使用芳族多元羧酸对N2H4进行水热原位酰化，可得到三种新型的酰肼基延长的配位聚合物（CPs）[Pb2（3-cppth）2（phen）2]（3-cppth = 4-（3-羧苯氧基）邻苯二甲酰肼，phen = 1,10-菲咯啉）1，1，[Cd（4-cppth）（bpy）（H2O）]·H2O（4-cppth = 4-（4-羧苯氧基）邻苯二甲酰肼酸盐，bpy = 2,2'-联吡啶）得到2和[Zn（dcpth）2]（dcpth ＝ 4，5-二氯邻苯二甲酰肼基）3。X射线单晶衍射分析表明，（i）化合物1具有一维（1-D）双链结构。通过相邻酰基氨基之间的N–H⋯O相互作用，两条这样的双链会聚在一起形成一维超分子链。phen分子分布在超分子链的外侧，阻碍了1-D超分子链的进一步延伸。（ii）化合物2表现出1-D之字形单链结构。通过酰基氨基之间的氢键相互作用，化合物2自组装成二维（2-D）网格状超分子层
• Self-penetrating and interpenetrating 3D metal–organic frameworks constructed from 4-(4-carboxyphenoxy)-phthalic acid and N-donor auxiliary ligands
  作者：He Wu、Wu-Juan Sun、Wen-Jie Zhao、Ting Shi、Xu-Zhao Liao、Xu-Wu Yang

  DOI：10.1515/chempap-2015-0006

  日期：2015.1.1

  4-butanediyl)bis(imidazole)) have been synthesized and characterized by elemental analysis (EA), infrared spectra (IR), X-ray powder diffraction (XRPD), solid fluorescence and thermogravimetric analysis (TGA). Single-crystal X-ray diffraction analysis revealed that complex I possesses a 3D self-penetrating framework constructed from ladder-like and fishbone-like subunits. Complex II shows a 3D framework of two-fold

  两个新的有趣的纠缠结构，即[Ni 1.5（L）（bpy）2（H 2 O）3 ] n ·3 n H 2 O（I）和[Cd 3（L）2（bbi）2 ] n · n H 2 O（II）（其中H 3 L是4-（4-羧基苯氧基）-邻苯二甲酸，bpy是4,4'-联吡啶，bbi是1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑）），并通过元素分析进行​​了表征（EA），红外光谱（IR），X射线粉末衍射（XRPD），固体荧光和热重分析（TGA）。单晶X射线衍射分析表明，复合物I具有3D自穿透​​框架，该框架由梯形和鱼骨形亚基构成。配合物II显示了由bbi和L 3-配体桥接的三核Cd（II）簇组装而成的两重互穿的3D框架。
• A Zn(II)–Metal–Organic Framework Based on 4-(4-Carboxy phenoxy) Phthalate Acid as Luminescent Sensor for Detection of Acetone and Tetracycline
  作者：Nairong Wang、Shanshan Li、Zhenhua Li、Yuanyuan Gong、Xia Li

  DOI：10.3390/molecules28030999

  日期：——

  was stable in aqueous solutions with pH values of 4-10. The Zn-MOF exhibited a strong emission band centered at 385 nm owing to the π*→π electron transition of the ligand. It showed high luminescence in some common organic solvents as well as in the aqueous solutions of pH 4-10. Interestingly, TC and acetone effectively quenched the luminescence of the Zn-MOF in aqueous solution and enabled the Zn-MOF

  作为有害环境污染物，残留的四环素（TC）和丙酮对生态系统有害。因此，有必要检测环境中是否存在这些污染物。在这项工作中，使用 Zn (II) 盐、4-(4-羧基苯氧基) 邻苯二甲酸 (H3L) 和 3,5-双 (1-咪唑基) 吡啶 (BMP)，一种新的金属有机骨架 (Zn- MOF）被称为[Zn3(BMP)2L2(H2O)4]·2H2O，采用一锅法水热法合成。Zn-MOF 具有基于 [Zn1N2O2] 和 [Zn2N2O4] 节点的三维框架，该节点由三齿桥 BMP 配体和 L 配体连接，具有 μ1:η1η0/μ1:η1η0/μ0:η0η0 配位模式。有两种左旋和右旋螺旋链，Zn1-BMP和Zn1-BMP-Zn1-L。该复合物在 pH 值为 4-10 的水溶液中稳定。由于配体的 π*→π 电子跃迁，Zn-MOF 表现出以 385 nm 为中心的强发射带。它在一些常见的有机溶剂以及 pH 值 4-10