1,2-dibromo-hex-2-ene | 89580-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dibromo-hex-2-ene
• 英文别名: 1.2-Dibrom-hexen-(2)；1,2-Dibromohex-2-ene
• CAS: 89580-52-9
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: PHYLOGHRJZCZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-hex-2-ene 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 1 + 2] 环化策略从 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成多取代苯：钯催化多米诺环化 (5-exo/3-exo)、钯重排扩环和芳构化

  摘要：

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4 + 2] 环加成、6π-电环化、[3 + 3] 环化策略和连续 [3 + 1 + 2] 环化协议。据报道，钯催化的 MBH 加合物合成芳香族化合物；然而，很少有人研究多取代苯的合成。最近，我们报道了通过钯催化的连续 5-exo/3-exo 环化、扩环和随后的芳构化过程合成烟酸酯（Scheme1）。作为一项连续工作，我们设想多取代苯环的合成可以通过使用磺酰乙酸作为单碳连接体来实现，如方案 1 所示。苯环可以通过在 MBH 加合物的主要位置连续引入乙酸磺酰酯来构建，用 2,3-dibromoprop-1-ene 进行溴烯丙基化，以及钯催化的多米诺 5-exo/3-exo 碳钯化、钯重排扩环和芳构化过程。起始材料 3a-k

  DOI：

  10.1002/bkcs.10636
• 作为产物：
  描述：

  1,2-己二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-hex-1-ene 、 2-Brom-hexadien-(1,3) 、 1,2-dibromo-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Bertrand,M.; Maurin,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 1107 - 1110

  摘要：

  DOI：