ethyl (Z,4S)-5-[3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]phenyl]-4-methyl-2-methylsulfanylpent-2-enoate | 594855-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z,4S)-5-[3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]phenyl]-4-methyl-2-methylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 594855-04-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃SSi
• 分子量: 436.731
• InChiKey: NKHXLZRZXFZJRB-GAFDBRPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,4S)-5-[3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]phenyl]-4-methyl-2-methylsulfanylpent-2-enoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-((Z)-(S)-5-{3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-phenyl}-4-methyl-2-methylsulfanyl-pent-2-enyl)-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues

  摘要：

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.163
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3'-bromophenyl)-1-propanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (Z,4S)-5-[3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]phenyl]-4-methyl-2-methylsulfanylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues

  摘要：

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.163

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues
  作者：Hiroki Sakoh、Shunji Sakuraba、Yuichi Sugimoto、Hideaki Imamura、Hideki Jona、Koji Yamada、Rie Bamba-Nagano、Terutaka Hashizume、Hajime Morishima

  DOI：10.1248/cpb.52.163

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of benzene analogues of galbonolide, a 14-membered antifungal macrolide, possessing a benzene ring instead of a conjugated diene structure, was achieved starting from chiral 1-aryl-1-propanol obtained by enzyme-catalyzed kinetic resolution with high enantioselectivity. Representatively, a method for the introduction of a methylthio and chloride function at the vinyl position was also established. The resulting analogues unfortunately exhibited very little antifungal potency in comparison with galbonolide A.

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。