2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranose | 1441126-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 1441126-34-6
• 化学式: C₂₂H₂₃ClO₇
• 分子量: 434.873
• InChiKey: RTSVHLBIGRUVJK-JVIDXOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranose 、 2,6-dimethylphenyl 1-thio-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,6-dimethylphenyl (2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1-thio-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化方法合成福斯曼抗原五糖及其衍生物

  摘要：

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1

  DOI：

  10.1002/chem.201203865
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(para-methoxyphenyl)methyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranose 、 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化方法合成福斯曼抗原五糖及其衍生物

  摘要：

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1

  DOI：

  10.1002/chem.201203865